bonjour, je vous écrit pour savoir si quelqu'un sait pourquoi
une fonction amine secondaire est + basique qu'un primaire
qu'une fonction amine est + basique qu'une fonction amide
et aussi une noyau aromatique diminue la basicité
en effet, j'ai lu que c'était en rapport avec la densité au électron mais je ne comprend pas, si quelqu'un peut m'explique ca serait sympa
merci d'avance
Cela peut surement provenir des formes mésomères des composés.
Essaie d'écrire ces formes.
Sans plus de renseignements sur la molécule en question (i.e : sans un exemple concret) je ne peux te donner une réponse claire et exacte.
Par exemple, la protonation d'une amine primaire fait apparaitre une charge + sur l'azote. (considérons que les R sont des méthyles)
Si l'amine est primaire, les seuls effets stabilisants sont donc l'effet +I du groupement R (par exemple méthyl)
Sur la secondaire, les deux méthyl ont donc deux effets +I : meilleure stabilisation de la charge
Bonjour,
Une autre façon de comprendre, consiste à ce dire que le caractère basique d'une amine provient du fait quelle possède un doublet électronique libre, capable d'aller capter un proton, H+.
Plus la densité électronique sur l'azote est importante, plus ce doublet sera disponible pour capter le proton.
Pour imager la chose, imagine que tu doives donner 5 euros (ton doublet) à quelqu'un (H+). Eh bien tu le feras d'autant plus facilement que tu disposes sur ton compte de bcp d'argent (densité electronique).
Dans le cas d'une amine, plus elle est substituée par des groupements donneurs, plus le doublet sera dispo pour aller capter un proton.
Dans le cas des amides, du fait de la mésomerie, ce doublet passe son temps à aller se balader vers le carbonyle, il est donc bcp moins disponible sur l'azote et l'amide est donc moins basique.
Idem dans le cas des noyau aromatique, vers lequel peut se délocaliser le doublet.
merci
mais cela signifie que fct amine secondaire a une plus grande densité au électron que foncton amine primaire
comment on le voit avec les formule
N-H-H-H+ (en gros)
H-H-H-R
car en effet fect amine peut faire une liaion dative avec un proton mais ce que je comprend pas c'est pourquoi la densité électronique augmente ? (elle fait tjs 3 laisons)
Oui, mais il faut regarder l'effet des substituants de l'amine.
Dans le cas de substituants alkyls, tu sais qu'ils ont un effet +I.
Donc, ils augmentent la densité électro. sur l'atome d'azote
