aldolisation

[invited79e036b]

on fait réagir 2 molécules de butanal ; quels composés cela peut donner ?


Ce que je ne comprends pas c'est quel est le carbone qui va céder le H+ en milieu basique , est ce que la crotonisation se fait en milieu acide ?

Merci

julien
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[invite2d914250]

En fait soit c'est par une réaction de tautomérie assez complexe soit en milieu acide

[invited5c276f4]

dans le cas d'un aldéhyde, le H sur le carbone en alpha de la fonction est tres labile (la molécule déprotonnée est stabilisée par mésomérie)
la base va donc attaquer ce H.

dans le cas du butanal
CH3-CH2-CH2-CHO+ B(-) -> [CH3-CH2-CH(-)-CHO <-> CH3-CH2-CH=CH-O(-)]

puis on a attaque du carbone chargé négativement sur le carbone de la fonction aldéhyde de l'autre butanal.
ceci est suivi d'une deshydratation en milieu acide (reaction de crotonisation) et donc formation de l'alcène le plus substitué.

[invite2d914250]

En fait soit c'est par une réaction de tautomérie assez complexe soit en milieu acide

Pour la crotonisation je précise...

Sinon l'aldolisation à proprement parler c'est en effet c'est l'attaque d'un CH2- sur le groupement carbonyle

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited79e036b]

merci de votre réponse , c'est plus clair maintenant , juste dernière question si on a une chaine plus grande que l'autre comme le pentanal et et le propanal , est ce que cela change pour l'action de OH- ?

[invited5c276f4]

non la base va tjs attaqué sur le H en alpha du CHO
mais par contre si tu as deux aldéhydes differents, alors deux attaques vont être possible (sur l'un ou l'autre des aldéhydes)
la base attaque il me semble indifferement l'un ou l'autre

tu as, alors au final, deux produits possibles.

[invitea85ccf09]

J'aurais dit quatre produits différents.

Tu as deux deux aldéhydes déprotonables, qui peuvent attaquer deux aldéhydes différents.

[invited5c276f4]

oui tout à fait !!
excusez moi pour cette erreur !

[invited79e036b]

merci pour vos réponses