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réduction d'un groupe nitro avec SnCl2



  1. #1
    1337

    réduction d'un groupe nitro avec SnCl2

    Bonjour,
    je fais une reduction d'un groupe nitro sur un noyau benzenique pour obtenir une aniline, j'utilise (enfin j'essai ) du chlorure d'etain dans du dmf 80°C, je voudrais savoir quel peut etre le mécanisme? et quel est la source d'hydrogène? quel produit secondaire pourrait exister? (je vois un autre pic en hplc)
    merci pour vos pistes ou réponses

    -----


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  3. #2
    fraoli

    Re : réduction d'un groupe nitro avec SnCl2

    Le DMF doit surement être le réducteur !

  4. #3
    HarleyApril

    Re : réduction d'un groupe nitro avec SnCl2

    bonsoir
    usuellement, on utilise une source protique comme un acide ou du chlorure d'ammonium
    le mécanisme se fait par transfert monoélectronique
    le sous produit usuel dans cette réduction est l'hydrazine ArNHNHAr

    cordialement

  5. #4
    1337

    Re : réduction d'un groupe nitro avec SnCl2

    dans les publi que j'ai lu c'est juste sncl2 dans du dmf, il n'y a ni acide ou chlorure d'ammonium, pour le sous produit j'ai des doutes vu que je suis en phase solide.
    merci harley

  6. #5
    shaddock91

    Re : réduction d'un groupe nitro avec SnCl2

    Bonjour. Ce solvant n'est pas usuel pour ce type de réaction. SnCl2 est utilisé certainement sous forme de dihydrate, la source de protons viendrait de l'eau.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    1337

    Re : réduction d'un groupe nitro avec SnCl2

    ahhhhh il est sous forme dihydrate j'ai oublier de le préciser (et d'y penser) :s merci beaucoup shaddock. donc que la réaction bilan serait:

    SnCl2 + 2H2O + 2R-NO2 ====> SnO2 + 2R-NH2 + O2 + 2Cl-
    ????

    je sais pas comment compenser les charges négatves de chlorures, si quelqun sais ca serait sympa, en tout cas merci pour vos réponses qui m'ont fait avancer

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  10. #7
    moco

    Re : réduction d'un groupe nitro avec SnCl2

    Ton équation est impossible. Il ne se dégage jamais de gaz O2 comme tu le prétends.
    Non. Il s'agit de :
    RNO2 + 3 SnCl2 + 4 H2O --> RNH2 + 3 SnO2 + 6 HCl

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