Acidité en fonction de l'hybridation des atomes
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Acidité en fonction de l'hybridation des atomes



  1. #1
    invitef3730c4d

    Question Acidité en fonction de l'hybridation des atomes


    ------

    Bonjour! Dans notre cours de chimie orga, nous avons étudié la force des acides et des bases. La prof nous sort un classement d'acidité croissante qui est le suivant :
    Atomes hybridés sp > Cycloalcènes > Atomes hybridés sp2 > atomes hybridés sp3
    Mais je ne comprends pas ce classement, j'aurais même tous mis dans l'autre sens car son classement revient à dire que plus les liaisons sont multiples, plus la molécule en question est acide. Or, j'aurais plutot dit l'inverse puisque les liaisons multiples sont des sites riches en électrons. De l'aide, s'il vous plait, je suis paumée!

    -----

  2. #2
    invite665a0d0b

    Re : Acidité en fonction de l'hybridation des atomes

    Bonjour
    Attention à ne pas faire de contresens, il s'agit de l'acidité au sens de Bronsted, un acétylénique vrai possède un proton mobile (par exemple titrable par une base en milieu pyridiné ou substituable par le butylithium) bien plus mobilisable que celui d'un cycloalcène et bien sûr, en bout de liste, le proton d'un alcane est particulièrement peu mobile.
    Plus d'infos dans l'ouvrage de Nicolas Rabasso :
    http://books.google.fr/books?id=-5TU...um=9&ct=result
    Cordialement
    rls

  3. #3
    invite83d165df

    Re : Acidité en fonction de l'hybridation des atomes

    Si le carbone tend à devenir plus électronégatif quand l'hybridation passe de sp3 à sp, ça veut dire qu'il atire plus les électrons. La liaison C-H est donc de plus en plus polarisée. Et H+ a plus de facilité à partir.

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