Question de chimie organique

[invite804e0fb4]

Bonjour, je suis un étudiant au bacc à l'école polytechnique de montréal (eh oui un canadien!) et j'aurais une petite question par rapport à un rapport de laboratoire de chimie organique. La question est "L'aniline est basique, tanids que l'acétanilide ne l'est pas, expliquez pourquoi." J'ai regardé les deux molécules et je comprends très bien pourquoi l'aniline est basique (en effet, l'atome d'azote agit comme capteur de protons). Je ne vois pas pourquoi l'atome d'azote ne viendrait pas agir comme capteur de protons.
De plus, je sais qu'un oxygène en double liaison ne peut pas agir comme capteur d'électrons, mais je ne comprends pas pourquoi.

Je vous remercie d'avance
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[inviteb836950d]

Bonjour et bienvenu sur ce forum !

Dans l'acétanilide, comme dans dans tous les amides, le doublet de l'azote entre en mésomèrie avec la double liaison du CO. Ce doublet n'est alors plus disponible pour capter un proton.

N-C=0 --> N⁺=C-O^-