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Mésomérie : formule limite



  1. #1
    CM13...

    Mésomérie : formule limite


    ------

    Bonjour,
    Je viens de sortir de cours de chimie organique et les explications du prof sur les formules limites d'une molécules me semblent finalement trop succintes...je n'arrive pas à réellement comprendre de quoi il s'agit.
    S'agit t'il uniquement d'un basculement d'e- vers une liaison pi ou alors cela concerne t-il toutes les possibilités de mutation de cet e-??
    Merci de m'éclairer.

    _____________
    La plus belle perfection que je possède c'est celle de mon imperfection.

    -----

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  3. #2
    invite19431173

    Re : mésomérie : formule limite

    Salut !

    Alors, d'abord, je comprends pas l'expression "mutation d'électron", mais c'est pas grave.

    En fait, dans la mésomérie, c'est un électron pi (ou un doublet non liantà qui migre, ce qui peut faire apparait une charge positive ou négative. Il faut comprendre que quand tu as des liaisons pi conjuguées, elles sont dans le même plan, et les électrons peuvent "sauter" d'une paire datome à une autre, sisons d'un atome à l'autre.

    Dis nous précisément ce que tu n'as pas compris...

    Bon courage !

  4. #3
    CM13...

    Re : mésomérie : formule limite

    merci pour la réponse. Mais je pense avoir à peut près compri ce qui concerne le passage de l'e- qui saute de Carbone en carbone.
    Ensuite j'avoue n'avoir pas été assez claire, il y a une partie dans la mésomérie qui traite des formes limites je cite :
    "la mésomérie correspond à l'écriture de plusieurs formes limites pour une même molécule pour essayer de rendre compte de ses propriétés."

    Et dans l'application du cours, plusieurs molécules me sont données et je dois indiquer pour lesquelles on peut écrire des formules limites mésomères. Et ensuite je dois justifier ma réponse en écrivant les formules limites.

    Aidez moi...merci !!!

  5. #4
    invite19431173

    Re : mésomérie : formule limite

    Ben si tu as compris l'histoire des électrons qui sautent, c'est selon c principe. Donne nous des exemples, parce que là, comme ça, c'est vraiment dur de te répondre !

  6. #5
    moco

    Re : mésomérie : formule limite

    Prend le cas du benzène. Il y a 6 atomes C en boucle fermée. Chaque atome C a 4 électrons à disposition. Sur ces 4, trois sont pris par les liaisons de covalence vers C et H. Il reste un électron non nécessairement engagé. On peut considérer que l'électron de l'atome 1 forme une double liaison avec celui du carbone no.2, puis que celui du carbone 3 fasse une double liaison avec le carbone no.4, et idenm pour le 5ème et le 6ème.
    Mais on peut aussi bien dire que le carbone no.1 couple son électron avec le Carbone no.6, donc que le carbone no.2 couple le sien avec le C no.3.
    Tu obtiendras une structure identique à celle décrite trois lignes pllus haut, mais décalée de 1/6 tour. Ces deux molécules sont mésomères l'une de l'autre.
    Mais il existe d'autres isomèries, moins probables sans doute, mais existantes. Imagine que l'un des carbones engagé dans une double lisison C=C prenne un électron à son voisin. La double liaison n'existe plus. Le carbone "voleur" devient chargé moins. Il ne satisfait plus à la règle de l'octet. Le carbone victime du rapt, a perdu son dernier électron: il devient chargé plus, et ne satisfait plus non pllus à la règle de l'octet. La double liaison -C=C- est devenue une liaison simple -C-C-, mais avec une charge "plus" sur un C, et un "moins" sur l'autre. Cette structure est un mésomère des premières.
    Ces déplacements d'électrons passant de la région interatomique vers l'un des atomes seuls (au détriment de l'autre) se produit plus souvent entre des atomes N et O, ou bien C et O.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    groizme

    Re : mésomérie : formule limite

    Citation Envoyé par CM13...
    Bonjour,
    Je viens de sortir de cours de chimie organique et les explications du prof sur les formules limites d'une molécules me semblent finalement trop succintes...je n'arrive pas à réellement comprendre de quoi il s'agit.
    S'agit t'il uniquement d'un basculement d'e- vers une liaison pi ou alors cela concerne t-il toutes les possibilités de mutation de cet e-??
    Merci de m'éclairer.

    _____________
    La plus belle perfection que je possède c'est celle de mon imperfection.
    En fait c'est de la meca quantique a la base, les electrons sont en perpetuel mouvement, impossible de preciser si ils sont a tel ou tel endroit a un instant donné ( principe de heisenberg), deja tu dois amettre ca, c'est un postulat.
    Apres selon la configuration de la molécule les elecrons peuvent bouger d'une maniere ou d'une autre, dans les systemes pi les electrons peuvent sauter d'orbitales P en orbitales P (theorie des OM le demontre) a cause de l'effet M surtout et un peu de l'efft I ( il ya aussi les effets de champ mais c'est autres choses) donc quand il ya possibilité pour les electrons de bouger tu ne peux pas defenir une configuration fixe pour la molécule donc tu fais les differentes possibilités de config que sont les formes mesomeres la consequence de ca est la forme de resonance qui est une moyenne de toutes ces formes mesomeres et qui d'une certaines facon est la veritable configuration.
    Donc a titre d'exemple imagine qu'une molécule ait 3 formes mesomeres A,B et C, si tu t'interesses a la forme A par ex il ya une chance sur 3 pour que la molecule soit dans la forme A , à un instant t precis.
    c'est clair?
    Dernière modification par groizme ; 17/03/2005 à 19h26.

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  10. #7
    groizme

    Re : mésomérie : formule limite

    Pour pouvoir ecrire les formules limites ( = mesomeres) de tes molécules il faut que la molécule soit conjugués ( tu chercheras la définition) afin que les electrons puissent bouger comme j'ai expliqué juste avant.
    Si la molécule n'est pas conjugué alors il nya pas de fomule limite, ca ne veut pas dire que les electrons sont fixe mais ils sont limité a bouger autour de leur atome et la molécule possedent une seule config pour reagir avec d'autres molécules.

  11. #8
    Positon !!

    Unhappy Re : mésomérie : formule limite

    Bonjour!

    Je me permet de rouvrir ce topic pour poser une question à propos de la différence entre "forme mésomère" et "forme limite", pour moi il n'y en avait pas ... jusqu'à ce que mon prof décide que pour le cas d'une molécule où il y a un atome d'oxygène dont les électrons partricipent à la délocalisation, la forme où le O porte une charge plus n'est pas une forme limite mais seulement mésomère "car peu représentative de la molécule réelle"
    Je suis perdue .... si quelqu'un peut éclairer ma lanterne... merci

  12. #9
    chung

    Re : mésomérie : formule limite

    Salut,
    Pour moi il n'y a pas de différence entre forme mésomère et forme limite.
    On m'a par contre parlé de formes mésomères de "haut poids statistique" et de "bas poids statistique" (un peu barbare comme notion, certes).
    En effet, il arrivait que l'écriture d'une forme mésomère fasse apparaître des charges + sur des atomes plutôt électronégatifs (le cas de ton O+). Cette forme n'est pas favorisée, d'où l'expression de bas poids statistique.

    Après, les nuances dépendent des profs.

  13. #10
    Positon !!

    Smile Re : mésomérie : formule limite

    Citation Envoyé par chung Voir le message
    Salut,
    Pour moi il n'y a pas de différence entre forme mésomère et forme limite.
    On m'a par contre parlé de formes mésomères de "haut poids statistique" et de "bas poids statistique" (un peu barbare comme notion, certes).
    En effet, il arrivait que l'écriture d'une forme mésomère fasse apparaître des charges + sur des atomes plutôt électronégatifs (le cas de ton O+). Cette forme n'est pas favorisée, d'où l'expression de bas poids statistique.

    Après, les nuances dépendent des profs.
    Bonjour !

    Alors après avoir également posé la question à mes profs ils m'ont répondu qu'ils n'étaient pas tous d'accord ... on en revient à ce que tu dis : ça dépend du prof ...
    Asma

  14. #11
    b4d4ss

    Re : mésomérie : formule limite

    Bonjour,
    j'aurai besoin de votre aide pour trouver la forme limite d'une molécule, je pensais avoir bien assimilé le cours, mais dés les premiers exos je bloque.
    Voici la molécule dont je cherche la forme limite (la plus stable).


  15. #12
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : mésomérie : formule limite

    bonjour
    dans un premier temps, fais apparaître tous les doublets (il manque les non liants)
    ensuite, peux-tu faire basculer un doublet ?

    tu as un cation
    est-ce qu'il y aurait à côté un doublet ou une liaison multiple à faire basculer ?

    bonne continuation

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  17. #13
    b4d4ss

    Re : mésomérie : formule limite

    Merci de votre aide

    voilà ce que je trouve :



    Il y a une erreure car j'avais une molécule chargé positivement au début, et négativement au final. Pouvez vous m'éclairer?

  18. #14
    philou21

    Re : mésomérie : formule limite

    ça ne va pas du tout...

    la flèches doit représenter un doublet électronique et non pas une charge positive qui est un manque d'électron.
    Refais tout ça à l'envers en partant d'un des doublet de l'atome d'oxygène.

  19. #15
    b4d4ss

    Re : mésomérie : formule limite

    Citation Envoyé par philou21 Voir le message
    ça ne va pas du tout...

    la flèches doit représenter un doublet électronique et non pas une charge positive qui est un manque d'électron.
    Refais tout ça à l'envers en partant d'un des doublet de l'atome d'oxygène.
    Oui aprés réflexion ça n'avait pas de sens de prendre un double d'electrons sur le CH2+ qui manquait déjà d'électrons...

    énième tentative :


    (ça m'embête d'avoir une charge positive sur l'oxygéne qui est le plus souvent électronégatif)

  20. #16
    invite19431173

    Re : mésomérie : formule limite

    Citation Envoyé par b4d4ss Voir le message
    (ça m'embête d'avoir une charge positive sur l'oxygéne qui est le plus souvent électronégatif)
    C'est pourtant ça. Et prends-en l'habitude, ça arrive souvent en chimie organique.

  21. #17
    philou21

    Re : mésomérie : formule limite

    Citation Envoyé par b4d4ss Voir le message
    (ça m'embête d'avoir une charge positive sur l'oxygéne qui est le plus souvent électronégatif)
    Tu as raison mais ces charges sont grandement formelles : la charge positive sur l'atome d'oxygène indique simplement qu'un de ses doublets est plus ou moins engagé dans une liaison pi avec l'atome de carbone voisin.
    Il va de soi que la charge "réelle" de l'atome d'oxygène ne sera pas positive mais un peu moins négative que s'il n'y avait pas d'effet mésomère.

  22. #18
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : mésomérie : formule limite

    tu peux également délocaliser le carbocation en ne tenant compte que du fait qu'il est allylique (sans faire intervenir l'oxygène)

    cordialement

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  24. #19
    jeanne08

    Re : mésomérie : formule limite

    Je pense que toute l'histoire des formules mésomères tient au fait qu'avec des tirets on ne sait pas représenter des liaisons intemédiauires entre simple et double ( comme dans l'exemple la liaison CC ). On va donc localiser les doublets et expliquer que la molécule réelle est un panachage des formules mésomères. Ces formules mésomères rendent bien service pour expliquer les propriétés des molécules en représentant les doublets par des tirets .Mais il y aura d'autres façons d'aborder les liaisons ( je pense aux interactions entre Orbites Frontières)... etpeut être , que plus tard, on abandonnera les formules mesomères... mais pas tout de suite...

  25. #20
    philou21

    Re : mésomérie : formule limite

    Citation Envoyé par jeanne08 Voir le message
    et peut être , que plus tard, on abandonnera les formules mésomères... mais pas tout de suite...
    L'analyse par OM de la distribution électronique pour ce type de molécule se fait en qlq secondes sur un PC.
    Je trouve assez merveilleux qu'une simple description à l'aide les formes mésomères arrive à coller avec les résultats obtenus par des méthodes quantitatives élaborées...
    la description par formes mésomères a donc encore de beaux jours devant elle.

  26. #21
    franzz

    Re : mésomérie : formule limite

    Citation Envoyé par jeanne08 Voir le message
    [...] la molécule réelle est un panachage des formules mésomères. [...]
    une fois qu'on a compris ça, on est pas loin d'avoir saisi l'interet de la representation des formes limites.

  27. #22
    roger_goupil

    Re : mésomérie : formule limite

    Citation Envoyé par franzz Voir le message
    une fois qu'on a compris ça, on est pas loin d'avoir saisi l'interet de la representation des formes limites.
    Au début j'avais du mal à comprendre les concept de la mésomérie et des formes limites, puis j'ai découvert le logiciel HuLiS, disponible ici :
    http://www.hulis.free.fr

    Assez simple d'utilisation et intuitif : on crée la forme délocalisée dans l'onglet de départ avec les boutons de la barre bleue de gauche. Puis avec la barre orange on peut créer les formes limites qui se présentent dans des onglets séparés. Sur chaque forme, on place les électrons sur les atomes et on crée les doubles liaisons. Avec ce logiciel, on a même le "poids" des formes et les orbitales.

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