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Oxydation alcool en aldehyde



  1. #1
    Seraiden

    Oxydation alcool en aldehyde

    Bonjour,

    Je fais une oxydation d'un diol (triethylene glycol) en dialdehyde. Pour cela, j'utilise du TEMPO et un co-oxydant (dans mon cas l'acide trochloroisocyanurique).
    C'est une réaction qui marche très bien : conversion quasi totale et très rapide (environ 20min)...mais décris pour des fonctions monol dans les biblio.
    Alors je voudrais suivre ma réaction pour voir si j'ai bien mon dialdehyde.
    Mais quel est le meilleur éluant que je puisse utiliser pour bien faire migrer mon aldehyde sans que ça "bave" pour mes CCM? Y a t'il un meilleur révélateur que la vanilline?

    Merci d'avance.

    -----


  2. #2
    shaddock91

    Re : Oxydation alcool en aldehyde

    Bonjour.
    En CCM (silice phase normale) un aldéhyde est beaucoup moins polaire qu'un acide, tu risques d'avoir l'acide au point de départ et l'aldéhyde en front de solvant. Sinon il y a des éluants du type AcOBu/BuOH/AcOH/H2O qui permettent de rassembler des composés de polarités différentes sur le même chromatogramme tout en gardant une bonne sélectivité ; mais le temps d'élution se mérite !

    Pour la révélation des aldéhydes, le classique est le 2,4 DNPH.

  3. #3
    shaddock91

    Re : Oxydation alcool en aldehyde

    Citation Envoyé par shaddock Voir le message
    Bonjour.
    En CCM (silice phase normale) un aldéhyde est beaucoup moins polaire qu'un acide, tu risques d'avoir l'acide au point de départ et l'aldéhyde en front de solvant. Sinon il y a des éluants du type AcOBu/BuOH/AcOH/H2O qui permettent de rassembler des composés de polarités différentes sur le même chromatogramme tout en gardant une bonne sélectivité ; mais le temps d'élution se mérite !

    Pour la révélation des aldéhydes, le classique est le 2,4 DNPH.
    J'ai répondu hors sujet, excuses.... l'aldéhyde devrait être un peu moins polaire que l'alcool, pas de problème particulier pour la CCM, sinon la révélation.

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