pitié aidez moi chimie orga et esters sulfoniques

[invite0c2bc4db]

bonjour, voilà je comprends rien a un exo de devoir maison

ja rrive a un ester sulfonique OTs_ch(ch3)_ch2ph on me dit que si il reagit avec etoh en presence de k2co3 on obtient phch2-ch(ch3)OEt

et que le pouvoir rotatoire de ce produit est 23°5

alors voilà je ne comprends pas comment on trouve ce produit là
je supposais une subst nucleophile 2 ce qui expliquerait la stereochimie de la reaction...mais à vrai dire je sais franchement pas si c est ca
ots est un bon groupe partant et k2co3 est un solvant aprotique polaire
mais comment oEt s approcherait de la molecule OTs_ch(ch3)_ch2ph car ts est un gros groupe et du coup le carbone en alpha de ts est assez encombré donc ca colle pas si??

pitié aidez moi j y vois pas clair, et je suis etudiante par correspondance alors j ai personne pour m expliquer

milles merci d avance
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[vpharmaco]

Bonjour,

Si, tu as tous juste. Il s'agit bien d'une SN2. Ici, K2CO3 est une base qui facilite la réaction. L'ethanol sert surement de solvant de réaction et à la fois de nucléophile (qui par ailleur est un bon nucleophile, faiblement encombré).
Le tosyl est un super groupe partant et le C qui subit la SN2 est "relativement" peu encombré. Il aurait été tétrasubsitutué par des groupement voluminueux, la réaction serait un peu plus difficile mais là cce n'est pas le cas.

[PaulHuxe]

K2CO3 n'est pas un solvant aprotique polaire, ce n'est pas un solvant...faute de frappe je présume.

Sinon, essaie de mettre des majuscules au bon endroit, c'est difficilement lisible sans

[invite0c2bc4db]

milles merci

alors c etait une sn2, moi je pensais que le c etait trop substitué en fait la réaction est poss meme quand il y a un grand droupe genre un cycle ou autre autour du C...

J ai du mal a comprendre pour moi je pensais qu une sn2 etait possible que si le C etait bien dégagé et qu il y a plein de place autour de lui pour que le nucleophile ait de la place pour passer........


désolée pour le smajusculle sj ai pas fait attention

merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0c2bc4db]

du coup ca explique bien le pouvoir rotatoire ....de 23.5

mais encore une question comment ca se fait que dans une sn2 l attaque se fasse par derrière le carbone,il est dit dans mon cours que l attauqe se fait par le côté opposé au groupe sortant pourquoi ca attaque du coté opposé alors que ce n est pas là que ca se substitut.


je sais pas si c est très clair ce que je dis

[invite0c2bc4db]

oui pardon pour k2co3 j ai mis que c etait un solvant en fait je comprennais pas du tout a quoi il servait je ne suis qu une pauvre etudiante en bio pas douée en chimie!!!!!!!!!!
lol

enfin encore merci j y vois pplus clair

[invite2ba1099b]

le role de K2CO3 est une base dont le role est uniquement de transformer EtOH en EtO- et en faire une bon nucléophile.
en ce qui concerne ta question sur la SN2, en effet le nucléophile attaque du coté opposé du groupe partant en l'occurrence le carbone assymetrique portant le méthyle. tu as alors inversion de la configuraton (R)->(S)