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Synthèse d'une phéromone.



  1. #1
    nephyt

    Synthèse d'une phéromone.


    ------

    bonjour à tous,

    Voilà je bloque à une question de mon exercice.

    Je vous met le sujet ici :

    L'octan-2-one est une phéromone émise par les glandes mandibulaires des fourmis. Elle peut être synthétisée à partir de l'octan-2-ol par action d'un oxydant comme l'acide hypochloreux HClO. Cette transformation fait intervenir les couples HClO (aq)/Cl-(aq) et C8H16O(l)/C8H18O(aq).

    1) Quel groupe caractéristique possède l'octan-2-ol? A quelle famille appartiennent-ils? Mêmes questions pour l'octan-2-one.

    octan-2-ol, groupe caractéristiques : hydroxyle (-OH) => alcool secondaire
    octan-2-one, groupe caractéristique : carbonyle (C=O) => cétone.

    2)Comment s'appelle la transformation d'octan-2-ol en octan-2-one? Quels sont les réactifs de la transformation?

    Il s'agit d'une oxydation ménagée d'un alcool secondaire. Les réactifs sont : l'octant-2-ol et acide hypochloreux (HClO).

    3)Ecrire l'équation de la réaction en faisant intervenir les demi-équations.


    ClOH + H+(aq) + 2 e- = Cl- + H2O
    C8H18O = C8H16O + 2 H+(aq) + 2 e-
    ---------------------------------------------

    C8H18O + ClOH --> C8H16O + H+(aq) + Cl- + H2O

    4)La synthèse est réalisée avec un volume V=5,0 ml d'octan-2-ol, de densité d=0,82, et d'acide hypochloreux en excès. Calculer la masse théorique d'octan-2-one que l'on peut obtenir.


    Voilà c'est à cette question n°4 que je bloque.

    Mon raisonnement :
    m(octant-2-ol)= d . V = 0.82 . 5,0.10^-3 = 0,0041. (déjà ce résultat me semblait suspect :s).

    d'où n(octant-2-ol) = 0,0041 / M(C8H18O) = 0,0041 / 130 = 3.2.10^-5.

    D'après l'équation, on a m(octant-2-ol) = x(max) = m(octant-2-one)f.

    Donc m(th) = m(octant-2-one)f . M(C8H16O) = 3,2.10^-5 x 128 = 0,0040.g


    Voilà si quelqu'un pourrait m'éclairer, car je vois pas où est mon erreur.
    Merci

    -----

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  3. #2
    Tyolus

    Re : Synthèse d'une phéromone.

    Bah écoute... moi non plus !

    Sur le coup cela me semble correct... tu es sûr d'avoir fait une erreur quelque part ???

  4. #3
    nephyt

    Re : Synthèse d'une phéromone.

    Et bien, il y a la correction dans mon livre, malheureusement celle-ci n'est pas rédigée. Il trouve 4,0g. Il doit y avoir une erreur de puissance, mais je vois vraiment pas, j'ai refais le calcul trois fois :s.

  5. #4
    Tyolus

    Re : Synthèse d'une phéromone.

    Ah si ça y est j'ai trouvé !

    Une densité, c'est la masse volumique (en g/mL) du produit divisée par la masse volumique (en g/mL également) de l'eau (qui vaut 1 g/mL)

    Donc quand tu passes de la densité à la masse volumique, tu trouves 0,82 g/mL.

    Mais comme ton volume est déjà en mL, si tu veux des g, pas besoins de 10^(-3) ! Tu as donc m = 0,82 * 5 = 4,1 g !

    Et en continuant ainsi, tu trouveras bien 4,0 g pour le butan-2-one

  6. #5
    nephyt

    Re : Synthèse d'une phéromone.

    Et bien, il y a la correction dans mon livre, malheureusement celle-ci n'est pas rédigée. Il trouve 4,0g. Il doit y avoir une erreur de puissance, mais je vois vraiment pas, j'ai refais le calcul trois fois :s.

    EDIT : Oups, fausse manip ^^
    Je me disais que l'erreur de puissance venait du 10^-3 mais je comprenais pas pourquoi ^^ lol. Je te remercie

  7. A voir en vidéo sur Futura

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