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Stabilité des amines en milieu acide/basique



  1. #1
    blackloffy

    Stabilité des amines en milieu acide/basique

    Bonjour,

    Si l'on veut désoxygéner la fonction carbonyle d'une cétone, on peut opter pour la réduction de Clemmensen, qui fait intervenir l'amalgame de zinc dans HCl concentré. Ou bien Wolff-Kishner avec NaOH à 200°c sur l'hydrazone.
    Mais quelle est le choix pour une molécule qui présente une fonction amine, genre:

    R-CO-CH2-NH2

    Quel sera le comportement de l'amine en milieux fortement acide ou fortement basique. Et comment ce comporte une amine sous un traitement à 200°c ?

    Merci

    -----

    Dernière modification par blackloffy ; 14/06/2009 à 22h47. Motif: orthographe

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  3. #2
    fleur74

    Re : Stabilité des amines en milieu acide/basique

    Salut
    Tu obtiendras R-CH2-CH2-NH2 si tu passes par clemmensen



    Rappel:

    REDUCTION DE CLEMMENSEN
    Réduction d'un aldéhyde ou d'une cétone.
    Un aldéhyde et une cétone peuvent être réduites totale
    ment, le groupement carbonyle CO devenant CH2. On utilise comme réducteur, un amalgame de zinc et de l'acide chlorhydrique concentré.Cette méthode n'est pas applicable dans les cas ou le composé carbonylé contient des groupes sensibles aux acides. On utilise alors la méthode de Wolff-Kishner.

    Cette méthode est appliquée notamment lorsqu'on souhaite greffer une chaîne saturée linéaire de plus de 3 carbones, sur un noyau aromatique.La réaction de Friedel et Crafts menée avec l'halogénoalcane correspondant à la chaîne linéaire, conduit à un mélange dû à l'isomérisation du carbocation intermédiaire. On procède à une acylation (fixation de R-CO- grâce à R-CO-Cl) puis à une réduction de Clemmensen de la cétone obtenue.
    toujours continuer à se former, encore et encore... jusqu'à la perfection!

  4. #3
    fleur74

    Re : Stabilité des amines en milieu acide/basique

    ptit retour en arrière
    Je précise que la réaction de Clemmensen ne sera pas suffisante pour agir sur le groupement amine, donc il faudra finalement passer par la réaction de Wolff-Kishner
    voici également le détail de la réaction
    c'est sur le lien suivant à la page 708:

    http://books.google.fr/books?id=95D5...um=1#PPA708,M1

    En espérant que ça t'aidera à comprendre
    toujours continuer à se former, encore et encore... jusqu'à la perfection!

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Stabilité des amines en milieu acide/basique

    bonjour
    le problème avec les aminocétones, c'est la formation d'imines qui vont ici conduire à des pyrazines (cycle à six)

    cordialement

  6. #5
    blackloffy

    Re : Stabilité des amines en milieu acide/basique

    Citation Envoyé par fleur74 Voir le message
    ptit retour en arrière
    Je précise que la réaction de Clemmensen ne sera pas suffisante pour agir sur le groupement amine, donc il faudra finalement passer par la réaction de Wolff-Kishner
    voici également le détail de la réaction
    c'est sur le lien suivant à la page 708:

    http://books.google.fr/books?id=95D5...um=1#PPA708,M1

    En espérant que ça t'aidera à comprendre
    Merci pour le lien, je savais que la réaction était réalisable à 25°c et grâce à toi j'ai retrouvé les conditions sans trifouiller ici et là...

    Toutefois, tu parles de réaction sur l'amine et donc que Clemmensen ne suffit pas??? moi je ne veux pas toucher à l'amine, mais seulement réduire le carbonyle en CH2.

    Veux tu dire par là que Wolff-Kishner interviendra sur la fonction amine? et donc qu'il convient mieux d'être en milieu acide que basique?

    Cordialement.
    Dernière modification par blackloffy ; 15/06/2009 à 18h16.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    blackloffy

    Re : Stabilité des amines en milieu acide/basique

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    bonjour
    le problème avec les aminocétones, c'est la formation d'imines qui vont ici conduire à des pyrazines (cycle à six)

    cordialement
    Cette réaction ne nécessite t-elle pas une insaturation ?

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  10. #7
    fleur74

    Re : Stabilité des amines en milieu acide/basique

    Veux tu dire par là que Wolff-Kishner interviendra sur la fonction amine? et donc qu'il convient mieux d'être en milieu acide que basique?
    Exact, Wolff-Kishner interviendra sur la fonction amine en mileu basique (une base forte de préférence, genre NaOH) de préférence
    toujours continuer à se former, encore et encore... jusqu'à la perfection!

  11. #8
    blackloffy

    Re : Stabilité des amines en milieu acide/basique

    Donc dans mon cas la préférence va à Clemmensen...

  12. #9
    fleur74

    Re : Stabilité des amines en milieu acide/basique

    si tu ne veux pas te débarasser de l'amine en bout de chaine, oui Clemmensen est la bonne option dans ce cas là
    toujours continuer à se former, encore et encore... jusqu'à la perfection!

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