Représentation de Cram et configura absolue R et S

[invitecbbcb20d]

Bonjour,

Je n'arrive pas a comprendre pourquoi lorsque l'on veut déterminer la configuration absolue R ou S du glyceraldéhyde suivant :



En appliquant la régle de cahn ingold prelog on choisi comme ordre de priorité numéro 1 le OH, alors que selon moi ce devrait etre le CH=O puisque le numéro atomique est plus élevé.

J'ai aussi un probleme avec la representation de CRAM, j'ai pas mal cherché sur le net, mais je n'arrive toujours pas a savoir si tel atome est a placer en avant ou en arrière du plan de la feuille, y a t'il une régle simple pour le déterminer?

Merci d'avance
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[invite855d83ac]

C'est tout simple ! On choisit le OH parce que le Carbone dont on cherche a déterminer la configuration est lié au groupement hydroxyle (OH) par le O, et c'est son numéro atomique à lui qu'on regarde !!

Du coup, le C est lié aà l'aldéhyde (CHO) par le C, de numéro atomique inférieur à l'oxygène ! Voilà, OH en premier, CHO en second.

Pour Cram, il n'y a pas grand chose à faire de plus que d'imaginer la molécule dans l'espace, en plaçant toujours derrière le substituant de plus petit numéroe atomique (un H, le plus souvent). Ensuite, un trait droit = une liaison dans le plan de la feuille, un triangle plein = vers l'avant, un "triangle ... en tirets" = vers l'arrière.

[invitecbbcb20d]

Merci beaucoup!