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RMN1H et RMN13C Isonicotinate d'éthyle et Isoniazide



  1. #1
    minikeums

    RMN1H et RMN13C Isonicotinate d'éthyle et Isoniazide


    ------

    Bonjour,

    J'aurais voulu des explications en ce qui concerne les deux doublets qui apparaissent sur la RMN 1H de l'isonicotinate d'éthyle et de l'isoniazide vers 8 et 9 ppm. Je n'arrive pas à expliquer pourquoi, d'après le tableau, il y a 2 constantes de couplage différentes (cf pièces jointes).

    De même pour la RMN 13C de ces 2 produits, j'arrive à expliquer les pics avec les tables mais je dois faire une explication théorique sur les pics, et je n'y arrive pas.

    Merci d'avance

    -----
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  3. #2
    shaddock91

    Re : RMN1H et RMN13C Isonicotinate d'éthyle et Isoniazide

    Bonjour
    En RMN H1, le doublet dédoublé, le plus déblindé correspond aux protons des positions 2 et 6 du noyau pyridine, l'autre doublet aux protons 3 et 5 (pour la pyridine on numérote 1 l'atome d'azote).

  4. #3
    minikeums

    Re : RMN1H et RMN13C Isonicotinate d'éthyle et Isoniazide

    Je ne comprends pas pourquoi on obtient un doublet dédoublé pour les protons 2 et 6 étant donné qu'ils sont identiques (car même environnement électronique).
    Pour moi, on devrait obtenir un triplet (même constante de couplage car protons identiques)

    Peux-tu m'éclairer sur ce point ?

  5. #4
    HarleyApril

    Re : RMN1H et RMN13C Isonicotinate d'éthyle et Isoniazide

    Bonjour
    Un dédoublement sur les aromatiques avec une petite constante aurait pu faire penser à des couplages à longue distance (en W)
    Je note cependant que les signaux de l'éthyle sont également dédoublés
    S'agirait-il de rotamères ? J'avoue que ça m'étonnerait, mais je ne vois pas d'autre hypothèse.
    Cordialement

  6. #5
    shaddock91

    Re : RMN1H et RMN13C Isonicotinate d'éthyle et Isoniazide

    Pour confirmer la présence de rotamères, on peut chauffer (dans le DMSO) et voir si le ratio entre les signaux change.

    Sinon pour l'Isoniazide cela n'a rien d'étonnant, la fonction amide peut générer une barrière de rotation.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : RMN1H et RMN13C Isonicotinate d'éthyle et Isoniazide

    ça va être dur de chauffer la feuille d'exo

    Les rotatomères pour les amides, c'est plutôt pour les substituants de l'amide (cf les deux méthyles pas équivalents du DMF)
    L'isoniazide, c'est 4-pyridyl-CO-NH-NH2
    Il ne devrait y avoir qu'un seul rotamère pour la partie hydrazide

    Ce qui me chagrine, c'est d'écrire que le carbonyle est dans le plan de la pyridine sous forme de rotamère figé

    Cordialement

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  10. #7
    shaddock91

    Re : RMN1H et RMN13C Isonicotinate d'éthyle et Isoniazide

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    ça va être dur de chauffer la feuille d'exo
    C'est toujours possible, mais le résultat n'est pas garanti...

    En ce qui concerne les rotamères générés par l'hydrazide, en particulier, je n'ai plus de souvenir très précis (je devrai). Je pensais à la fonction amide en général.

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