Bonsoir à tous.
Je viens de voir un grand nombre de méthodes pour former des époxydes. Je voudrais savoir si vous n'aviez pas une méthode pour prédire la stéréochimie d'une époxydation asymétrique de Sharpless (époxydes à partir d'oléfines) . Je ne trouve pas cela intuitif car suivant les substituants de cette double liaison, la stéréochimie de l'époxydation change (sans parler que la stéréochimie dépend du tatrate utilisé).
Merci d'avance
Le plus important à savoir c'est que la réaction de Sharpless est une induction LIKE.
- Le (-)diéthyltartrate est S,S
- Le (+)diéthyltartrate est R,R
Pour une approche like, le (-) va attaquer la face Si et le (+) la face Ré. Il reste à déterminer sur ta molécule chacune des faces.
Note : Le Carbone à considérer (pour déterminer la face Si ou la face Ré) est celui qui porte le -CH2-OH, et est appelé "pro-chiral". Je le précise aprce que j'ai mis un peu de temps à comprendre!
Est-ce ça t'aide un peu ?
ouai ça ne change pas du truc que nous a filé notre prof d'orga : il nous a dit : vous mettez la double liaison sous forme L et vous dites que le tartrate D attaque par dessus ... Mais bon ça change je crois si il y a un autre OH dans la molécule : l'époxydation se fait du même coté du plan que le OH. Merci quand même
