recherche mécanisme

[lylynette]

Bonjour,
je recherche le mécanisme de l'oxydation de l'acétonitrile en acétate par PhIO...

Merci !
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[WestCoast85]

Bonjour,
je recherche le mécanisme de l'oxydation de l'acétonitrile en acétate par PhIO...

Merci !

C'est quoi cette bête ?!

[lylynette]

coucou

c'est Ph (phényle) avec I(+)-O(-)...un donneur d'oxygène...
merci

[WestCoast85]

C'est pas PhIO2 plutot ?

ça doit être de l'oxydo-reduction donc pas forcémeent de mécanisme mais je n'en suis pas sûr !

Edit : je n'ai rien trouvé sur le net mais l'iode pentavalent est un bon oxydant (cf Dess Martin Periodinane)

[A voir en vidéo sur Futura]

[WestCoast85]

ça me parait louche ton histoire !!!

Tu es sur que ce PhIO réagit sur l'acétonitrile ?

[lylynette]

non non! c'est bien PhIO... mais il y a surement un mécanisme! comme pour toutes les reactions! (y a plusieurs etapes !) car on passe de l'acétonitrile à l'acétate..il y a donc plusieurs ruptures de liaisons... mais je ne sais pas comment ca se passe!
j ai bien commencé une ébauche de mécanisme..mais je reste tres septique!

merci bcp

[WestCoast85]

Je verrais bien une attaque nucléophile du O- sur le goupement cyano qui après traitement donnerait une sorte d'acetamidate qui, après hydrolyse acide donnerait l'acétate mais je ne suis pas trop sur de moi