effets électroniques (acides/bases)

[invited9a3a622]

Salut à tous,

Je réfléchis à l'exercice suivant :

Répondre par vrai ou faux en justifiant :

a) Plus un composé est acide, plus sa base conjuguée sera stable.
b) L'acide éthanoique est plus fort que l'acide 2-chloroéthanoique.
c) Plus un composé est basique, moins il captera un proton.
d) Le phénol est plus acide que le 3-nitrophénol.

Mes réponses :

a) Vrai sans être hyper convaincu : je dirais que plus un composé est acide, plus il cède facilement un proton et donc plus sa base est faible donc stable ?
b) Faux : l'effet inductif attracteur de Cl dans l'acide 2-chloroéthanoique fragilise la liaison O-H donc l'acide 2-chloroéthanoique cède plus facilement un proton que l'acide éthanoique donc l'acide le plus fort est l'acide 2-chloroéthanoique.
c) Faux : plus un composé est basique et plus il capte facilement un proton donc moins il est stable.
d) Je ne me souviens plus de l'effet du groupement nitro dans un cycle aromatique :s

Qu'en pensez-vous ? Cela serait gentil de me corriger.

D'avance merci de vos réponses.
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[moco]

Le phénol a un pKa de 9.89.
Le 2-nitrophenol a un pKa de 8.28
Le 1- et le 3-nitrophenol ont un pKa de 7.15 tous les deux.

Le reste est juste.

[invited9a3a622]

Merci de ta réponse. Je souhaiterais cependant avoir une précision.

Le chiffre 1 indique que le groupement nitro est en position ortho, 2 en position méta et 3 en para ?

D'avance merci.

[invited9a3a622]

Je me corrige, je pense que c'est plutôt cela qui est juste :

- le chiffre 1 indique la position du groupement hydroxyle ;
- le chiffre 2 indique que la position du groupement nitro est en ortho ;
- le chiffre 3 indique que la position du groupement nitro est en meta ;
- le chiffre 4 indique que la position du groupement nitro est en para.

Est-ce bien cela ?

D'avance merci.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb836950d]

Je pense que moco a voulu dire :
1- ortho
2- meta
3- para

Le groupe nitro étant mésomère accepteur, il ôte de la densité électronique surtout en ortho et para.
Si le OH se trouve sur ces position il sera plus acide.

autrement tes réponses sont correctes