oxydation de swern

[invitefff6f444]

bonjour
l'oxydation de swern doit elle obligatoirement effectue a une temperature de -78°C ? si oui pourquoi ?
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[shaddock91]

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Bonjour
L'oxydation de Swern fonctionne à -50° C MINIMUM.
En effet l'action de (COCl)2 + DMSO conduit au chlorodimethylsulfonium chloride, qui est l'agent oxydant, stable à basse température.

Comme le DMSO se solidifie à basse température, on utilise un co-solvant type THF ou CH2Cl2.

[shaddock91]

On peut aussi utiliser d'autres agents d'acylation pour la réaction de Swern à la place de (COCl)2, tels que: Ac2O, TFFAA, SO3, DCC.

Peut-être qu'avec la DCC, la réaction s'effectue à + haute température. Il faut consulter la littérature.