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Réaction des dérivés d'acides carboxyliques



  1. #1
    Orel01

    Réaction des dérivés d'acides carboxyliques


    ------

    bonjour, j'ai un problème au sujet de mécanismes réactionnels

    Pour la première réaction j'ai l'aldéhyde et l'ester que vous pouvez voir en fichier joint sur exercice1. Cette réaction se fait à l'aide d'un catalyseur la pyrrolidine.
    Voilà comment j'ai procédé, avec la pyrrolidine j'ai fait une attaque nucléophile sur la fonction carbonyle de l'aldéhyde. L'oxygène du carbonyle de l'aldéhyde va faire une attaque nucléophile sur un des carbonyle de l'ester. Voilà je sais pas si je suis arrivée juste jusque là mais je n'arrive pas plus loin. Car là il faudrait faire repartir la pyrrolidine puisque c'est un catalyseur. Mais comment faire???

    Pour le deuxième exercice, j'ai l'ester (fichier joint exercice2) qui réagit avec MeOH en présence d'acide sulfurique. L'acide attaque l'oxygène de l'ester, puis le MeOH fait une attaque nucléophile sur le carbone du carbonyle de l'ester. Mais là de nouveau je bloque pour aller plus loin...

    Merci d'avance pour votre aide...

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  2. #2
    Colbec

    Re : Réaction des dérivés d'acides carboxyliques

    dans ton premier exo, tu as un ester malonique : les hydrogènes du CH2 entre les deux carbonyles sont acides (à cause des carbonyles). Donc, la pyrrolidine sert à arracher un proton du CH2 pour générer un nucléophile qui peut alors attaquer le carbonyle de l'aldéhyde.
    La chimie c'est la vie!!!.......mais il n'y a pas que la chimie dans la vie!!!

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réaction des dérivés d'acides carboxyliques

    Bonjour
    La première réaction s'appelle Knoevenagel
    La seconde est une transestérification : intermédiaire tétraèdrique, retour d'un doublet pour expulser un alcool
    en milieu acide, utilise la prototropie (le proton change d'oxygène)
    cordialement

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