acides carboxyliques et dérivés

[invite5db734b6]

bonsoir et bonne année 2009 à toutes et à tous !!!!

J'ai quelques petites questions concernant des exercices de chimie organique: merci beaucoup pour vos futures réponses.

exercice 1
Ecrire les formules de tous les dérivés d'acides carboxyliques dérivant de l'acide éthanoique , j'ai trouvé
chlorure d'éthanoyle,bromure d'éthanoyle,anhydride acétique et l'éthanoate de méthyle , y en t'il d'autres?
ensuite je dois préciser leurs réactions vis a vis du nucléophile
CH3ONa, or nous n'avons pas vu en cours ce qu'est un nucléophile , il est attiré par les charges positives , va t'il prendre la place d'un atome dans les molécules trouvées ou avoir des affinités particulières?

exercice N°2

attribuer à l'acide propanoique et ses homologues A et B chlorés leurs Pka respectifs: 4.88, 2.8 ,4.1
Les homoloques correspondent-ils au chlorure de propanoyle et à l'acide 2-chloropropanoique?
je sais que le Pka des acides carboxylique est compris entre 4 et 5 par contre quelle est l'action du Cl sur le Pka , peut on dire que plus il y a de Cl dans la molécule et plus sont Pka sera faible?

Merci beaucoup pour votre aide , à bientôt.
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[invite424fcbe6]

Tu as aussi l'acide monochloraétique, l'acide dichloracétique, l'acide trichloracétique , les esters derivé de l'acide acétique,les amides dérive de l'acide acétiques ....

Fraoli

[invitea85ccf09]

Désolé Fraoli, mais je crois que si l'on se cantonne aux dérivés d'acides carboxyliques issus de l'acide éthanoique, il ne faut pas compter les acides mono-, di- et trichloroacétique qui ne sont pas à proprement parlé des dérivés d'acide.

Par contre, il y a également le fluorure d'éthanoyle (comme le chlorure mais avec un fluor),
Il y a l'azoture d'éthanoyle (avec une fonction azoture, trois azotes qui se suivent, directement gréffée sur le carbonyle).

Pour l'exercice 2, saches qu'un groupement electroattracteur situé sur la chaine propanoique va faciliter le caractere donneur de proton de ton acide carboxylique (donc son caractère acide), et ce d'autant plus que ce groupement va être proche de ta fonction acide carboxylique.

Le pKa d'un acide étant d'autant plus faible qu'un acide est fort, redonne à l'acide propanoique et à ses homologues 2 et 3 chloropropanoique leur pKa respectifs.

[invite424fcbe6]

Autant pour moi !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2d914250]

Pour la question n°1 il y a les amides aussi! Ainsi que les nitriles.
Les deux sont considérés comme des dérivés d'acide.
Donc ici ça serait l'éthanenitrile et l'éthanamide