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acides carboxyliques et dérivés



  1. #1
    didiiine

    Question acides carboxyliques et dérivés


    ------

    Bonjour,

    j'ai un composé A : euh j'crois que c'est 2-(COOCH3)cyclopentanone
    le COOCH3 je ne sais pas comment le nommer donc le 2 c'est à la 2ème position...j'sais pas si vous voyez..

    A + 1) NaOH, H2O 2) HCl 3) chauffe 4)(CH3)2NH/H+/H2 cat

    ya trop de choses, jvois pas ce que ça peut donner...

    -----

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  4. #2
    Aliendyl

    Re : acides carboxyliques et dérivés

    Salut,
    COOCH3 est un ester, (C=O)-O-CH3, dans la nomenclature les esters font partie des fonctions prioritaires surtout devant un cétone.
    Sauf erreur, ta molecule serait plutôt 'oxo-2-cyclopentanoate de méthyl'.

    Conseils : dessine ta mol si tu veux voir les possible réaction.
    décompose tes solvants et voit leurs affinités.

    ciao

  5. #3
    didiiine

    Question Re : acides carboxyliques et dérivés

    les 3 premières réactions on obtient un acide carboxylique?

  6. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : acides carboxyliques et dérivés

    bonsoir
    tu as un ester et tu lui présentes de la soude
    ça s'appelle une saponification
    tu reviens en milieu acide pour neutraliser
    le chauffage des béta céto acides conduit à des réactions de décarboxylation

    tu obtiens donc enfin la cyclopentanone (je suppose que tu étais partie d'adipate)

    en opposant une cétone à une amine, on obtient une imine ou une énamine selon que l'amine est primaire ou secondaire

    à toi de voir

    cordialement

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  8. #5
    shaddock91

    Re : acides carboxyliques et dérivés

    Et pour finir, la réduction de l'énamine en amine tertiaire (H2-Cat).

  9. #6
    didiiine

    Question Re : acides carboxyliques et dérivés

    ok merci!

    et la même molécule A avec 1) HOCH2-CH2OH, H+ cat. et 2) AlLiH4j'vois pas...

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  11. #7
    shaddock91

    Re : acides carboxyliques et dérivés

    La cétone va réagir avec l'éthylène glycol pour donner un cétal cyclique qui sera utilisé pour la réaction suivante comme groupe protecteur de la fonction cétone.
    La fonction ester sera réduite par LiAlH4 en alcool primaire

  12. #8
    didiiine

    Question Re : acides carboxyliques et dérivés

    euh ça donne:
    C5H7-(O-(CH2)2-O) et en position 2 : CH2OCH3

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