acides carboxyliques et dérivés

[invite480a30d4]

Bonjour,

j'ai un composé A : euh j'crois que c'est 2-(COOCH3)cyclopentanone
le COOCH3 je ne sais pas comment le nommer donc le 2 c'est à la 2ème position...j'sais pas si vous voyez..

A + 1) NaOH, H2O 2) HCl 3) chauffe 4)(CH3)2NH/H+/H2 cat

ya trop de choses, jvois pas ce que ça peut donner...
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[invitee7056a23]

Salut,
COOCH3 est un ester, (C=O)-O-CH3, dans la nomenclature les esters font partie des fonctions prioritaires surtout devant un cétone.
Sauf erreur, ta molecule serait plutôt 'oxo-2-cyclopentanoate de méthyl'.

Conseils : dessine ta mol si tu veux voir les possible réaction.
décompose tes solvants et voit leurs affinités.

ciao

[invite480a30d4]

les 3 premières réactions on obtient un acide carboxylique?

[HarleyApril]

bonsoir
tu as un ester et tu lui présentes de la soude
ça s'appelle une saponification
tu reviens en milieu acide pour neutraliser
le chauffage des béta céto acides conduit à des réactions de décarboxylation

tu obtiens donc enfin la cyclopentanone (je suppose que tu étais partie d'adipate)

en opposant une cétone à une amine, on obtient une imine ou une énamine selon que l'amine est primaire ou secondaire

à toi de voir

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

Et pour finir, la réduction de l'énamine en amine tertiaire (H2-Cat).

[invite480a30d4]

ok merci!

et la même molécule A avec 1) HOCH2-CH2OH, H+ cat. et 2) AlLiH4j'vois pas...

[inviteb7fede84]

La cétone va réagir avec l'éthylène glycol pour donner un cétal cyclique qui sera utilisé pour la réaction suivante comme groupe protecteur de la fonction cétone.
La fonction ester sera réduite par LiAlH4 en alcool primaire

[invite480a30d4]

euh ça donne:
C5H7-(O-(CH2)2-O) et en position 2 : CH2OCH3