Bonjour,
Voilà je vais étudier en TP une réaction de cétalisation.
Cependant on me demande de donner le mécanisme de cette réaction et je ne sais pas par où commencer...
Le réaction met en présence l'acétoacétate d'éthyle et l'éthylène glycol (éthan 1,2 diol) avec une catalyse acide et on obtient un cétalcyclique
Quel est le mécanisme?
Merci beaucoup
bonjour
1ere étape : protonation du carbonyle avec formation d'un carbocation
2ème etape : attaque du doublet d'un des oxygène de l'éthylene glycol avec liberation d'un H+ et formation de l'hemicétal
3ème etape : protonation du OH de l'hemicétal et génération du groupement partant H2O+ qui s'en va et donne un carbocation
4ème etape : de nouveau attaque du doublet de l'oxygène qui reste sur le glycol
5ème etape : degagement d'un nouveau H+ et tu obtient ton cétal cyclique
Merci beaucoup,
mais dans la 1ère étape, protonation du carbonyle, pourquoi la protonnation se fait sur le carbone numéro 2 et pas le carbone numéro 4?
et je ne comprends pas comment j'arrive à trouver une molécule cyclique?
avec la piece jointe, tu verras comment tu obtiens une molécule cyclique.
ensuite la cétalisation se fait sur la fonction cétone et non pas sur l'ester. c'est à cause de la difference d'energie HOMO LUMO qui fait que la cetone est plus reactive que l'ester
ha d'accord merci beaucoup, j'ai bien compris comment obtenir ma molécule cyclique, par contre j'ai juste une derniere petite question,
Pourquoi lors de ma 5ème étape, il y a protonation du OH "du haut" et pas du OH "du bas" (désolée pour l'écriture !) parce que pourtant le OH "du bas" est plus accesible que le OH "du haut" ?
Encore merci
comme il est plus encombré il fera un groupe partant meilleur que dans le cas d'un alcool primaire
de plus si tu protone l'autre OH tu obtient exactement la meme structure cyclique dc pas de souci
ha oui d'accord pour l'encombrement du OH!
Merci beaucoup pour les explications
Pour l'histoire du OH du haut ou du bas, c'est surtout car il y a formation d'un carbocation tertiaire qui sera plus stable qu'un carbocation primaire !
Point d'histoire d'emcombrement stérique ici.
