Stéréospecificité+substitution nucléophile 1 et 2

[Jack Burner]

Bonjour tout le monde, est-ce que quelqu'un pourrait m'expliquer pourquoi une SN2 est stéréospécifique alors que la SN1 ne l'est pas ?

Merci par avance

Fabien
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[Matrok]

C'est en raison du mécanisme de ces réactions.

Dans une SN2, le nucléophile attaque du côté opposé au groupe partant, et provoque une inversion de Walden (pour utiliser une image, la molécule se retourne comme un parapluie par grand vent). Si on a un substrat chiral au départ, le produit est donc également chiral.

Dans une SN1, on passe par un carbocation plan. L'attaque du nucléophile se fait donc indiféremment sur une face ou l'autre de ce carbocation et donc, si le substrat de départ était chiral, le produit est un mélange 1:1 des deux isomères obtenus en attaquant soit une face, soit l'autre. La réaction n'est donc pas stéréospécifique.