Rôle du NH4Cl concentré dans l'aldolisation asymétrique

[invitebdfb3373]

Bonjour,
la réaction est la suivante:
propanone+2-methylpropanat en présence de L-proline et de DMSO pndant 24H donne 4-hydroxy-5-méthylhexan-2-one.

après les 24H on refroidi le milieu réactionnel dans un bain eau/glace et on ajoute un volume équivalent de
NH4Cl concentré glacé.
A quoi sert-il? A quoi est dû la montée de température?

Puis après extraction de la phase aqueuse à l'éther éthylique ( 4 lavages) on lave la phase étherée par une solution saturée de chlorure de sodium, pourquoi??

Merci d'avance pour votre aide!!!
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[HarleyApril]

bonjour
tu as une réaction qui se fait dans le DMSO
c'est un solvant pas toujours facile à éliminer
il te reste également de la proline
il faut donc que tu sépares le produit de ces autres constituants

le plus simple est de faire une extraction liquide liquide
le DMSO et la proline sont soluble dans l'eau, ton produit l'est moins
pour la proline, on préfèrera éviter de se placer au point isoélectrique pour ne pas l'extraire

quand on mélange du DMSO et de l'eau, il y a un certain échauffement (chaleur de mélange)

pour commencer à sécher un solvant, on utilise un lavage par une solution saturée en chlorure de sodium
cette solution est avide d'eau

bon, je crois que tu as les éléments pour répondre à tes questions

cordialement

[invitebdfb3373]

Merci pour ces précisions. par contre je n'ai pas très bien saisi le rôle du NH4Cl concentré!

[HarleyApril]

ton produit est quand même loin d'être insoluble dans l'eau
on sature donc la phase aqueuse pour minimiser sa partition dans cette phase
(c'est valable pour NH4Cl et NaCl également)

note qu'on fait 4 extractions à l'éther
c'est beaucoup, usuellement, on en fait moins
c'est pour la même raison, coef de partage avec la phase aqueuse

par ailleurs, il est également possible d'extraire partiellement du DMSO de l'eau
on choisi donc l'éther que le DMSO n'aime pas trop (on aurait pris du dichlorométhane, on aurait retrouvé du DMSO en phase organique)

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]