Oxydation d'un alcool primaire?

[Vishnu]

Bonjour a tous,

Comment un alcool primaire peut il s'oxyder en un aldéhyde, qui peut lui meme s'oxyder en un acide carboxylique?
Ma question a un rapport avec mon cours sur l'ozonolyse.

Merci
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[moco]

Si tu prends un alcool primaire, et que tu glisses un atome O entre l'atome C porteur de OH et l'un des atomes H auquel il est relié, tu transformes ta liaison C-H en une liaison C-O-H. Ton alcool primaire ainsi oxydé contient un atome C relié à 2 groupes -O-H. Cette sorte de structure est instable en chimie. Un tel atome C a tendance à perdre H de l'un de ces groupes OH, et -O-H de l'autre groupe OH, pour former de l'eau qui quittera la molécule. Il restera sur cet atome C ainsi dépouillé de quoi faire une double liaison C=O. C'est un aldéhyde.
Pour l'oxydation de cet aldéhyde, c'est encore plu simple, puisqu'il suffit de glisser un atome O entre le C et le H de la dernière liaison C-H subsistant sur le carbone. Tu obtiens un acide.

[Vishnu]

Encore une fois merci Mocco.

Je pense que mon erreur venait du fait que je considérais une oxydation comme une perte d'électrons... mais c'est vrai que rajouter de l'oxygène a un composé organique s'appelle peut être aussi une oxydation??

[HarleyApril]

bonsoir
c'est de là que vient le terme oxydation
cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[Vishnu]

Juste une précision, l'oxydation consiste-elle simplement a rajouter un atome d'oxygene a un moment donné du mécanisme de la réaction, et ce quelque que soit le resultat de la réaction?

Par exemple, si l'atome d'oxygene "introduit" dans la molécule disparait ensuite au cours du mécansime de la réaction, pourra t-on encore parler d'oxydation?

[Mickounet]

Bonsoir. Outre le fait de rajouter des atomes d'oxygène, L'oxydation est une perte d'électron comme tu l'as indiqué toi même. Autrement dit c'est une modification du degré d'oxydation d'un atome. L'oxydation d'un alcane en alcool implique 2 electrons, l'alcool en aldéhyde 2 électrons, l'aldéhyde en acide 2 électrons aussi. D'ailleurs pour t'en convaincre tu peux écrire .

R₃C-H + H2O = R₃COH + 2H⁺+2e^-
(demi équation du couple ox red ROH/RH)

Si tu lis la réaction de gauche à droite, 2e- sont "perdus" et tu as globalement oxydé ton carbone (de -I à +I).

Par ailleurs, il est courrant de traiter les produits d'ozonolyse par du Zn ou PPh3 ou Me2S qui sont des réducteurs pour éviter d'oxyder les aldéhydes formés (on libère H2O2 en fin d'ozonolyse qui est un oxydant).

[HarleyApril]

ajoutons qu'un ajout d'atome d'oxygène n'est pas nécessairement une oxydation
par exemple, hydratation d'un alcène pour donner un alcool (même degré d'oxydation)

cordialement

[Mickounet]

Bonsoir.

Hum pourrais tu être plus clair(e) sur cette hydratation ? Parce que pour moi tu modifies bien le DO du C en hydratant un alcène :

Si tu prends R'₂C=CR₂ en considérant R' et R comme groupes alkyles (DO_C=0) et que tu ajoutes H2O cela te donne : R'₂OHC-CHR₂. Et la tu as bien changé tes degrés : le C de grauche est devenu +I et le C de droite -I ?.

Pourrais tu acquiescer ? Car tu me mets un doute lol.

Cordialement.

[HarleyApril]

oui, tu changes le degré de chaque carbone, mais pas le global de la molécule
donc, on considère que l'hydratation n'est pas une réaction redox

cordialement

[Mickounet]

Oukay merci beaucoup^^