Substitution d'un hydroxyle par un brome
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Substitution d'un hydroxyle par un brome



  1. #1
    MAXIMIX

    Substitution d'un hydroxyle par un brome


    ------

    Bonjours a tous.

    Par quel réaction on peut substituer un groupement hydroxyle sur un carbone primaire par un brome.

    Le problème c'est qu'on m'a dit que PBr3 n'est pas efficace avec les structure primaire il y a formation du P(R)3 (par réaction du R-OH avec le PBr3 )

    Et s'il est possible je veut éviter d'utiliser la substtution par action du HBr:
    Br- + R-OH --> R-Br + OH-

    -----

  2. #2
    Fajan

    Re : Substitution d'un hydroxyle par un brome

    Utilise PPh3/Br2/Imidazole

  3. #3
    MAXIMIX

    Re : Substitution d'un hydroxyle par un brome

    merci mais je me demande est ce que le PBr5 esiste ?

  4. #4
    Fajan

    Re : Substitution d'un hydroxyle par un brome

    oui... tu le fais en mélangeant PBr3 avec Br2 dans de l'éther de pétrole et tu as un solide jaune/orange qui est du PBr5.

    Mais il faut aussi très facilement des esters de phosphores sans les bromer.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    MAXIMIX

    Re : Substitution d'un hydroxyle par un brome

    merci encore

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