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furfural -----> acide lévulinique



  1. #1
    chrome VI

    furfural -----> acide lévulinique

    Bonjour , comment passer du furfural à l'acide lévulinique ?
    Merci .

    -----


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  3. #2
    chrome VI

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    La formule de l'acide lévulinique est HOOC-CH2-CH2-CO-CH3.

  4. #3
    Fajan

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    aucune idée mais visiblement il faut ouvrir ton furfural , réduire les doubles liaisons, oxyder l'aldéhyde et l'alcool

  5. #4
    WestCoast85

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    Citation Envoyé par chrome VI
    Bonjour , comment passer du furfural à l'acide lévulinique ?
    Merci .
    Petit indice, c'est une hydrolyse acide
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  6. #5
    chrome VI

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    Bonjour et merci beaucoup pour vos réponses .
    Je crois que j'ai trouvé la réponse :
    Furfural ------Zn/Hg HCl -------> A
    A est la molécule qui resulte de la réduction de -CHO du furfural en
    -CH3.
    A ---- CH3COOH + H2SO4 + H2O + chaleur --->
    O=CH-CH2-CH2-CO-CH3

    O=CH-CH2-CH2-CO-CH3 ---oxydant --->
    HOOC-CH-CH2-CH2-CO-CH3 : acide lévulinique .
    C'est correct ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    WestCoast85

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    Citation Envoyé par chrome VI
    Bonjour et merci beaucoup pour vos réponses .
    Je crois que j'ai trouvé la réponse :
    Furfural ------Zn/Hg HCl -------> A
    A est la molécule qui resulte de la réduction de -CHO du furfural en
    -CH3.
    A ---- CH3COOH + H2SO4 + H2O + chaleur --->
    O=CH-CH2-CH2-CO-CH3

    O=CH-CH2-CH2-CO-CH3 ---oxydant --->
    HOOC-CH-CH2-CH2-CO-CH3 : acide lévulinique .
    C'est correct ?

    J'ai bcp plus simple !
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

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  10. #7
    WestCoast85

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    je te donne un autre indice : tu passes par un intermédiaire de type hémiacetal...
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  11. #8
    chrome VI

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    Bonjour et merci beaucoup .
    Citation Envoyé par WestCoast85
    je te donne un autre indice : tu passes par un intermédiaire de type hémiacetal...
    C'est amusant ce " jeu " .
    L'hémiacétal est obtenu suite à l'attaque nucléophile du carbone du carbonyl par l'oxygène d'une autre molécule de furrane . Cet oxygène va se charger positivement , et le cycle qui le contient va s'ouvrir pour attaquer avec son C+ l'oxygène O- qui s'est formé suite à l'attaque nucléophile du carbone du carbonyl par l'oxygène d'une autre molécule de furrane . Une simple hydrolyse suffit pour regénerer l'aldéhyde et transformer le cylce en une chaine ouverte .
    la chaine ouverte obtenue est :
    HO-CH=CH-CH=C(-OH)CHO .
    HO-CH=CH-CH=C(-OH)CHO ----Zn/Hg HCl ---->
    HO-CH=CH-CH=C(-OH)CH3
    HO-CH=CH-CH=C(-OH)CH3 ----H2/Ni ---->
    HO-CH2-CH2-CH2-CH(-OH)CH3
    HO-CH2-CH2-CH2-CH(-OH)CH3 ------oxydation ---->
    HOOC-CH2-CH2-CO-CH3
    C'est ça ?
    Merci .
    ^_^ .
    Dernière modification par chrome VI ; 25/06/2005 à 18h31.

  12. #9
    WestCoast85

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    j'ai une méthode qui permet de faire la réaction en une seule étape, pas besoin d'oxydation, d'hydrogénolyse ...

    Bon courage
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  13. #10
    WestCoast85

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    Alors, tu laisses tomber ?!
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  14. #11
    chrome VI

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    Non .
    Je suis entrain de réviser pour mon examen , lorsque je termine , je vais essayer de faire une petite recherche et de penser à ce problème . Je t'écrirai ce que je trouverai comme réponse .
    Merci WestCoast85 .

  15. #12
    Stua

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    Hum, ça peut servir à quoi, cette acide ??
    VIVE LA CHIMIE, VIVE LA SCIENCE ET VIVE LA TECHNOLOGIE !!! !!! !!!

  16. Publicité
  17. #13
    Fajan

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    l'acide lévulinique c'est un précurceur indirecte pour la synthèse de porphyrine ou de l'heme, meme si generalement on prefere condenser de l'énol phosphopyruvate avec de l'aspartate pour faire le delta aminolevulinate

  18. #14
    Stua

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    Euuh, merci !!


    (va falloir que je bosse encore pas mal de temps avant de comprendre tout ça... :s)
    VIVE LA CHIMIE, VIVE LA SCIENCE ET VIVE LA TECHNOLOGIE !!! !!! !!!

  19. #15
    WestCoast85

    Re : furfural -----> acide lévulinique

    Citation Envoyé par chrome VI
    Non .
    Je suis entrain de réviser pour mon examen , lorsque je termine , je vais essayer de faire une petite recherche et de penser à ce problème . Je t'écrirai ce que je trouverai comme réponse .
    Merci WestCoast85 .
    Salut,
    Je mets ce que je propose demain et tu regardes si tu veux
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

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