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acide undécènoïque



  1. #1
    hiacynth

    acide undécènoïque


    ------

    excusez moi mais quelqu'un serait comment on peut obtenir de l'acide undécènoïque? merci d'avance

    -----

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : acide undécènoïque

    bonjour
    dans un premier temps, il faudrait connaître la position de la double liaison !
    ensuite, le plus simple est de fouiller dans les catalogues
    http://www.emolecules.com/

    cordialement
    HarleyApril

  4. #3
    hiacynth

    Re : acide undécènoïque

    merci je vais regarder

  5. #4
    hiacynth

    Smile Re : acide undécènoïque

    Ben j'ai regarder mais ça m'a pas appris plus que ce que je savais, mais c'est gentil de m'avoir donné ce lien qui est interressant.

    En tout cas j'ai appris que l'acide undécènoïque (ou plus connu sous le nom d'acide undécylénique) est obtenu à partir de l'huile de ricin et que pour ce fait il fallait extraire l'acide amino-undécanoïque, et si j'ai bien compris après on obtient de l'acide undécènoïque et puis en faisant une addition electrophile on obtient l'Acide 10-Bromo undécènoïque.


    Voici la molécule d'acide undécènoïque
    http://www.emolecules.com/cgi-bin/more?vid=479767

    et celle de l'Acide 10-Bromo undécènoïque.
    http://www.emolecules.com/cgi-bin/more?vid=555948

    L'acide amino-11-undécanoique qui est obtenu en plusieurs étapes. La première consiste en une méthanolyse de l'huile de ricin en milieu basique produisant le ricinoléate de méthyle qui est ensuite soumis à une pyrolyse pour obtenir, d'une part l'heptanaldéhyde et, d'autre part le undécylénate de méthyle. Ce dernier est passé en forme acide par hydrolyse. Ensuite l'acide formé est soumis à une hydrobromuration pour donner l'acide ω-bromé d'où l'on passe par amination à l'acide amino-11-undécanoique.

    J'ai plusieurs question qu'est qu'une pyrolyse ( j'ai cherché sur le net mais j'ai pas trop bien compris) et peut-on obtenir l'acide undécènoique d'une autre façon.

    Merci d'avance.
    Dernière modification par HarleyApril ; 09/02/2010 à 18h06.

  6. #5
    HarleyApril

    Re : acide undécènoïque

    bonsoir
    pyrolyse = casser en chauffant
    http://fr.wikipedia.org/wiki/Pyrolyse

    et sur l'obtention de ton acide
    http://www.arkema.com/sites/group/fr...e_de_ricin.xml

    un petit dessin pour illustrer leurs propos :
    prov.jpg

    bonne continuation

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    hiacynth

    Question Choix solvant pour hydrohalogenation

    Bonjour à tous,

    je dois préparer de l'acide 10-bromo undecènoique à partir de l'acide undecènoique.
    pour obtenir ce composé je fait una addition électrophile avec du HBr. mais je vois pas quel type de solvant utiliser. je pense utiliser un solvant protique.
    Pouvez vous m'aider svp
    merci d'avance

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  10. #7
    shaddock91

    Re : choix solvant pour hydrohalogenation


  11. #8
    hiacynth

    Re : choix solvant pour hydrohalogenation

    merci pour le site ^^

    Mais je voudrais savoir est ce que je peux pas faire plus simple:
    je prends de l'acide undecènoique, et de l'HBr dans un solvant (CH3COOH)

  12. #9
    HarleyApril

    Re : choix solvant pour hydrohalogenation

    bonjour
    note aussi que le composé obtenu n'aura plus sa double liaison (erreur de nomenclature je suppose)
    cordialement

  13. #10
    shaddock91

    Re : choix solvant pour hydrohalogenation

    Voici une 2ème ref. En absence d'O2 tu dois obtenir sélectivement le 10-Bromo undecanoïc acid.
    http://www.journalarchive.jst.go.jp/...om=jnlabstract

  14. #11
    hiacynth

    Re : choix solvant pour hydrohalogenation

    merci pour ton aide.

    En gros si j'ai bien compris il suffit d'utiliser le même procédé pour former de l'acide 11-bromo undécanoique, sauf qu'on le fait en absence d'O2, et on obtiendra de l'acide 10-bromo undécanoique

  15. #12
    shaddock91

    Re : choix solvant pour hydrohalogenation

    Citation Envoyé par hiacynth Voir le message
    merci pour ton aide.

    En gros si j'ai bien compris il suffit d'utiliser le même procédé pour former de l'acide 11-bromo undécanoique, sauf qu'on le fait en absence d'O2, et on obtiendra de l'acide 10-bromo undécanoique
    J'ai parcouru rapidement l'article, je pense qu'on peut en tirer cette conclusion, il n'y a plus qu'à... Difficile de trouver + simple.

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  17. #13
    hiacynth

    Question comment calculer...

    Bonjour à tous,

    Voilà j'ai un petit problème, je dois élaborer un protocole expérimental le problème c'est que la seule chose que je sais c'est que je dois obtenir en 5 à 10g de mon produit, et que ma réaction c'est un halogénation (avec HBr en solution). et que mon réactif de départ est solide.

    J'ai cherché, pour savoir si une telle réaction était totale, mais je n'est rien trouvé. De plus on connait le rendement.

    Quelqu'un peut m'éclairer, parce que j'ai fais un tableau d'avancement de tout ce qu'il y a de plus banal, mais si je ne sais pas si elle est totale ou non , c'est un peu compliqué

    Je précise que tous les coefficients stœchiométriques sont égales à 1

  18. #14
    moco

    Re : comment calculer...

    Il y a des milliers d'halogénations possibles. Sans davantage d'information de ta part, on ne peut rien faire pour t'aider.

  19. #15
    hiacynth

    Re : comment calculer...

    excusez moi,

    alors pour plus de précision il s'agit de faire réagir l'acide undécènoïque (la fonction alcène est sur le carbone 10), avec HBr. Dans ce cas on à un addition electrophile, On obtient un carbocation et puis on une subsitution nucléophile (Br est le nucléophile).

    Dans notre cas on obtient de l'acide 10bromo-undecanoïque.

    Nous avons utilisé comme solvant du toluène et pour éviter d'avoir de l'acide 11bromo-undécanoïque on a ajouté un antioxydant.(dyphényltamine je crois).

    ______________________________ ___________________
    *Alors je vous dis comment j'ai procédé :

    Pour simplifier les choses j'ai dit que toute l'acide undécènoique avait été consommé.(hypothèse1)
    On peut calculer la quantité de produit maximal que l'on peut avoir et minimal (on sait qu'on doit avoir entre 5g-10g, mais on va travailler avec 10g).
    Donc je trouve n(acide 10 bromo undecanoïque)=3,79.10-2 =n(acide undécènoique) (hypothèse 1).
    Donc je trouve une m(acide undécènoïque)=6,9736g

    Merci d'avance de regarder mon travail qui je l'avoue n'est pas fameux, et de m'éclairer.

  20. #16
    hiacynth

    Re : comment calculer...

    et pour ce qui concerne la solution Hbr je n'ai pas encore trouvé. Pour le volume encore je peux faire un titrage, après à savoir quel type de dosage. Et puis je connais pas la concentration de la solution. Et je sais pas combien de mole que j'ai besoin.

  21. #17
    HarleyApril

    Re : comment calculer...

    Bonjour
    J'ai fusionné tes trois discussions qui ont toutes trait à l'acide undécènoïque
    pour la modération

  22. #18
    HarleyApril

    Re : acide undécènoïque

    voici donc la réaction à réaliser :
    prov.jpg
    pour obtenir 10g de produit, si on admet que le rendement est de 100%, il te faut :
    10*184.28/265.19 = 6,9g d'acide undécènoïque

    Dans un post précédent, tu dis connaître le rendement (à moins qu'il s'agisse d'une faute de frappe)
    Dans ce cas, la règle de trois précédente devient
    10/rendement*184.28/265.19

    pour HBr, je sens que tu vas avoir besoin de consulter les questions récurrentes en chimie qui sont en tête du forum ...

    bonne continuation

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  24. #19
    hiacynth

    Re : acide undécènoïque

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    voici donc la réaction à réaliser :
    Pièce jointe 109661
    pour obtenir 10g de produit, si on admet que le rendement est de 100%, il te faut :
    10*184.28/265.19 = 6,9g d'acide undécènoïque

    Dans un post précédent, tu dis connaître le rendement (à moins qu'il s'agisse d'une faute de frappe)
    Dans ce cas, la règle de trois précédente devient
    10/rendement*184.28/265.19

    pour HBr, je sens que tu vas avoir besoin de consulter les questions récurrentes en chimie qui sont en tête du forum ...


    Bonne continuation
    Merci beaucoup, ben si je me trompe pas il me semble que le rendement est de 95%.
    Quand j'effectue le calcul j'obtiens 7,3g

    Et pour HBr je fais regarder, et si je trouve ben je mettrais la réponse.

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