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Configuration et Fischer



  1. #1
    pilipilizouz

    Configuration et Fischer


    ------

    Bonjour est ce quelqu'un pourrait m'expliquer comment trouver la conformation d'une molécule représentée en Fischer.
    En fait je n'arrive ni à le faire directement ni à passer de Fischer à cram (ce qu'il faut que je sache faire de toutes façons) pour ensuite en déduire la conformation..

    -----

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : Conformation et Fischer

    bonsoir

    pour passer de Fischer à Cram, il y a déjà eu plusieurs fois la question sur le forum et des réponses avec de jolis dessins ...

    question conformation, bof ?
    tu ne veux pas plutôt chercher la configuration ?
    dans ce cas, il faut considérer que la molécule est comme enroulée sur un cylindre
    les substituants situés horizontalement sont donc au-dessus
    la chaîne carbonée est vers l'arrière
    après, il faut arriver à voir dans l'espace ... un modèle (gomme et épingles) pourra t'aider

    bonne continuation

  4. #3
    pilipilizouz

    Re : Conformation et Fischer

    Merci beaucoup de ta réponse je n'y avais pas eu accès à cause d'un problème de livebox...
    Sinon je vais essayer donc de trouver les précedents messages pour passer de Fischer à Cram!
    Sinon pour la configuration il faut donc, sachant que les substituants horizontaux sont en avant et la chaine carbonnée en arrière, que j'imagine le substituant de plus faible degré en arrière et puis que je vois dans quel sens ça tourne c'est bien ça? (c'est surtout pour la technique je n'ai pas de mal à voir dans l'espace ça c'est cool)
    Mais sinon on nous demande bien régulièrement la conformation avec une représentation Fischer et la du coup à part utiliser Cram je ne vois pas comment faire?!

    Merci d'avance!!

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Conformation et Fischer

    Allez, un petit exemple
    voici la thréonine en Fischer (et en Cram)
    threonine.jpg
    je regarde le carbone portant l'amine dans la représentation de Fischer
    numérotons
    1 = NH2
    2 = COOH
    3 = la chaîne
    4 = H
    Le 1 et le 4 sont devant, le 2 et le 3 derrière
    Trois façons de faire
    1) La plus dure :
    je me mets à gauche, de façon a avoir 4 derrière, j'ai alors 1 au-dessus, 2 à gauche et 3 à droite => S
    2) La méthode Harley* :
    4 est devant (donc j'ai faux), je regarde comment tournent 1, 2 et 3, c'est comme un R, mais comme j'ai faux, c'est que c'est S
    3) Le coup de la mère Michèle :
    4 est devant, je l'intervertis avec un de ceux qui sont derrière (prenons 2) ce qui revient à inverser la configuration
    1, 2, 3 tourne comme R, donc c'est S

    voilà, on peut donc le faire en Fischer

    bonne continuation


    * la règle Cahn Ingold Prelog est que le 4 doit être derrière
    si tu mets 2 ou 4 devant, tu as le résultat inverse
    si tu mets 1 ou 3 derrière, tu as le résultat inverse
    par contre
    si tu mets 2 ou 4 derrière, c'est bon
    si tu mets 1 ou 3 devant, c'est bon
    c'est simplement une histoire binaire
    ou ça te semble évident, ou tu préfères (comme moi maintenant) le coup de la mère Michèle

  6. #5
    pilipilizouz

    Re : Configuration et Fischer

    ok bon alors c'était bien ce que je pensais, d'ailleurs c'était plus histoire de comprendre comment étaient dans l'espace les atomes parce que finalement pour après connaitre la configuration c'est toujours la même chose..
    sinon quant est il de la conformation? ci joint la molécule, thréonine il me semble, pour laquelle on me la demande
    Images attachées Images attachées

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Configuration et Fischer

    si tu parles de conformation, la réponse pour une chaîne sera éclipsée, gauche etc et pour un cycle chaise, bateau etc
    ça n'a rien à voir avec Fischer

    NB la thréonine, c'est justement l'exemple que je t'ai détaillé !

    cordialement

  9. Publicité
  10. #7
    pilipilizouz

    Re : Configuration et Fischer

    Oui je me suis aperçue juste après que c'était le même exemple
    mais pour ce qui est de la conformation on me la demande bien dans certaines annales, même si ça peut paraitre absurde, avec la molécule représentée en Fischer mais il doit bien y avoir un moyen de la donner quand même, je ne pense pas que mes profs qui redigent le sujet de concours soient assez vicieux pour nous demander un truc impossible!
    Après il faut peut être justement la mettrre en newman ou autre je ne sais pas quant penses tu?

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Configuration et Fischer

    es-tu vraiment sûr de ne pas confondre configuration et conformation ?
    en Fischer, la conformation imposée à la molécule n'est pas la plus stable, c'est une conformation éclipsée
    cordialement

  12. #9
    pilipilizouz

    Re : Configuration et Fischer

    Non je ne pense pas confondre les deux mais donc en Fischer la molécule est toujours en conformation éclipsée?

  13. #10
    HarleyApril

    Re : Configuration et Fischer

    oui, puisqu'on l'enroule sur un cylindre

    cordialement

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