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Tryptophane



  1. #1
    Kavey

    Tryptophane

    Bonjour, pourrait-on me dire si l'amine secondaire du noyau indol du tryptophane est protonable ou déprotonable? Si non pourquoi? Est-ce dû à l'effet mésomère du noyau qui est aromatique?

    -----


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  3. #2
    vpharmaco

    Re : Tryptophane

    J'ai un peu de mal avec le terme "d'amine secondaire"... qui n'est pas tres approprie pour decrire un azote aromatique.
    Le tryptophane n'est pas protonable car effectuer la protonation supposerait de casser l'aromaticite du cycle ce qui coute tres tres cher en energie.
    Par contre, il est deprotonable avec un pKa qui doit etre autour de 20. C'est un pka inferieur a celui d'une amine non-aromatique, car dans le cas de l'indole, la charge moins est delocalisable sur le cycle.

    Cordialement

  4. #3
    Kavey

    Re : Tryptophane

    D'accord merci pour votre réponse, par contre si par exemple on dit qu'il est mit dans un milieu à pH très basique est-ce que l'azote sera déprotoné?

  5. #4
    vpharmaco

    Re : Tryptophane

    Ca depend ce qu'on appelle "tres basique" !
    Dans l'eau il ne sera jamais deprotonne.
    Par contre, si tu le fait reagir dans un solvant approprie avec une base dont le pKa est superieur a 20, alors on pourra le deprotonne sans diffculte

  6. #5
    vpharmaco

    Re : Tryptophane

    NB: au sujet de la protonation de l'indole, le pka du couple indoleH2+/indoleH est -3.6

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Kavey

    Re : Tryptophane

    Ben en fait c'est dans un exercice de biochimie où on nous dit :
    Quelle sera la charge nette du peptide suivant, à pH très basique et à pH physiologique :
    Lys-Leu-Pro-Glu-Arg-Trp.

    D'après moi à pH très basique, ce peptide sera seulement déprotoné au niveau des fonction carboxyle du C terminal et du Glutamate.
    Et à pH physiologique, pour nous 7,2, ce peptide présentera des azotes positif au niveau de l'azote de l'Arginine et de la Lysine, ainsi que les fonctions carboxyle déprotoné pour le C terminal et le Glutamate.

    Ai-je bon? =S

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  10. #7
    Kavey

    Re : Tryptophane

    Le pKa de l'indol est négatif? Et ce n'est donc pas au alentour de 20 comme vous me l'aviez dit tout à l'heure?

  11. #8
    vpharmaco

    Re : Tryptophane

    Oui, c'est tout bon (rq: la lysine porte 2 charges positives a pH7.2 : une sur sa chaines laterale, et une au niveau de la fonction amine N-terminale)


    Si, si, l'indole a deux pka :
    pour le couple (indoleH2+/indoleH) pka -3.6
    pour le couple (indoleH/indole-) pka aux alentours de 20.

    Dans tous les cas, ces couples acido-basiques n'interviennent pas en solution aqueuse. Entre pH=0-14, on n'a que la forme indoleH.

  12. #9
    Kavey

    Re : Tryptophane

    D'accord donc le noyau indol reste sous sa forme protoné si je comprend bien? Parce-qu'on ne travaille qu'entre pH=0-14.

    Pourriez-vous me dire s'il y a une méthode pour connaître les pKa des chaînes latérales des Acide-aminés, sans les apprendre par coeur?

  13. #10
    shaddock91

    Re : Tryptophane

    Citation Envoyé par Kavey Voir le message
    D'accord donc le noyau indol reste sous sa forme protoné si je comprend bien? Parce-qu'on ne travaille qu'entre pH=0-14.

    Pourriez-vous me dire s'il y a une méthode pour connaître les pKa des chaînes latérales des Acide-aminés, sans les apprendre par coeur?
    Bonjour. En milieu physiologique, l'indole va rester sous sa forme -NH, oublie-le.

  14. #11
    Kavey

    Re : Tryptophane

    C'est à dire "oublie-le"?

  15. #12
    HarleyApril

    Re : Tryptophane

    ça veut dire que tu n'as pas à t'en occuper, à en tenir compte
    tu fais comme s'il n'était pas là

    cordialement

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  17. #13
    vpharmaco

    Re : Tryptophane

    Il n'y a pas tant de pka a connaitre...
    Les amines (N-terminale, lysine) et l'arginine auront des pka autour de 9-12
    Les acides carboxyliques (C-term, Glu, Asp) des pKa autour de 3-5
    L'Histidine un pka de 7.
    Cysteine et Tyrosine : pka chaine laterale aux alentours de 8-10.

    On a fait le tour

  18. #14
    Kavey

    Re : Tryptophane

    Ah d'accord merci.

    Et au sujet des pKa des chaînes latérales, quelqu'un aurait-il une méthode? =S

  19. #15
    HarleyApril

    Re : Tryptophane

    vpharmaco a répondu pendant que tu tapais ta question

    trop fort il est !

  20. #16
    vpharmaco

    Re : Tryptophane

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    vpharmaco a répondu pendant que tu tapais ta question

    trop fort il est !

    (des fois, on a vraiment pas envie de bosser un vendredi soir, d'autant plus au'on est contraint de passer durant le we)

  21. #17
    Kavey

    Re : Tryptophane

    Merci pour votre aide.

    Est ce que l'histidine ne se protonne pas comme le tryptophane, dû à son aromaticité?

  22. #18
    vpharmaco

    Re : Tryptophane

    Le cycle imidazole de l'histidine peut exister sous deux formes en solution aqueuse :
    *une forme acide, chargée positivement (chaque azote est lié à un hydrogene)
    *une forme basique, non chargée (seul un azote est lié à un hydrogene).

    Dans ces deux formes, le cycle est aromatique.

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  24. #19
    Kavey

    Re : Tryptophane

    Ah d'accord mais je veux dire que l'aromaticité de son cycle imidazole lui confère-t-il des propriétés semblables à celles du tryptophane, c'est-à-dire, son cycle aromatique impose-t-il un pKa très grand tel que celui du tryptophane pour le déprotonner?

  25. #20
    shaddock91

    Re : Tryptophane

    L'azote de l'indole du tryptophane n'est pas basique ------>pKa~16
    Pour le système azoté de l'imidazole dans l'histidine -------> pKa~6 (base faible)

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