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oxydation d'un alcool secondaire



  1. #1
    johny005

    oxydation d'un alcool secondaire


    ------

    salut a tous,
    est t-il posible d'oxyder une alcool secondaire en cétone avec du permanganate de potassium.

    -----

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  3. #2
    Airplane

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    Théoriquement oui.

    Mais gare si tu as d'autres fonctions sensibles, car le KMnO4 va tout t'oxyder (alcène, autre alcool non protégé, carbonyles)
    En laboratoire, on protège ces groupements sensibles (alcool, carbonyles) par des groupements protecteurs, on laisse l'alcool que l'on veut oxyder tel quel, et on effectue une Oxydation de Swern dans du DMSO qui sont quand même des conditions bien plus douces (même si le DMSO ce n'est pas très sain et chiant à s'en débarasser).
    Après, c'est comme ça que je pratique.

    Il y a d'autres moyens d'y arriver (Oxydation de Corey par le PCC, oxydation de Jones par CrO3 en présence d'acide sulfurique) mais les conditions réactionnelles ne sont pas tops (Chrome très toxique).

  4. #3
    HarleyApril

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    l'eau de Javel est une bonne alternative
    c'est pas trop cher
    c'est pas trop polluant

    cordialement

  5. #4
    johny005

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    l'eau de Javel est une bonne alternative
    l'eau de javel...
    au fond n'importe quel oxydant peut etre utillisé?
    même du péroxyde?

  6. #5
    HarleyApril

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    non, tout ne fonctionnera pas

    cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    johny005

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    quel serrais la réaction produite par l'eau de javel et l'alcool secondaire?

    une cétone peut elle etre oxydé a sont tour?

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  10. #7
    Mickounet

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    Bonsoir, la cétone ne sera pas oxydée (ou peux tu arracher un H sur le carbone d'une cétone ?).

  11. #8
    johny005

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    je suis un peu perdu.
    lorsque l'eau de javel(NaClO) est ionisé dans l'eau on obtien Na+ + Cl- + O+?

    si je prend mon alcool secondaire R-CH-R'
    .............................. ..................l
    .............................. .................OH

    je devrais alors avoir ceci: R-C-R'
    .............................. ........ll
    .............................. ........O

    a la fin de la réaction je devrais avoir ceci:
    NaClO + a.s. = NaCl + cétone + H2O

    merci de m'éclaire je suis vraiment pas trop sur de mon coup.
    c'est ce qui me semble le plus logique

  12. #9
    johny005

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    plus que je cherche sur internet plus je me mélange.

    je crois que c'est l'oxydo-réduction organique m'échappe...

    je vous donne ma formule puis mes explication j'espère que vous pourrez m'aidé.

    prenons l'eau de javel cité plus haut et un alcool secondaire.

    voici la réaction:

    Na+ + ClO- + alcool secondaire = Na+ + Cl- + H2O + cétone.

    donc mon oxydant O donne -2 et alcool secondaire donne 2 Hydrogène.
    un H du CH l'autre du group hydroxyl.

    ce qui nous laisse avec une solution d'eau salé et la cétone.

    ce qui m'embrouille l'esprit c'est si O donne -2 comment elle se lie avec Cl- qui est négatif les contraire se repouse non?


    je voudrais mettre un gros ? orange mais tous ce que j'ai a la porté de la main c'est ?

    merci de m'éclairé

  13. #10
    johny005

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    une autre chose pourquoi l'eau de javel est une base et non neutre?

    sa fabrication donne pourtant pas une base.

    Cl2 + 2 NaOH → NaCl + NaClO + H2O.

    c'est du fais que le Cl2 n'est pas 100% convertie donc il rest du NaOH dans les solution vendu?

  14. #11
    HarleyApril

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    bonjour
    l'hypochlorite de sodium est la base conjuguée de l'acide hypochloreux
    voilà pourquoi l'eau de Javel est basique
    la dissociation dans l'eau s'écrit :
    NaOCl = Na+ + ClO-
    cordialement

  15. #12
    johny005

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    En laboratoire, on protège ces groupements sensibles (alcool, carbonyles) par des groupements protecteurs,
    comment on peut protégé nos groupe sensible?

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  17. #13
    xcvcx

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    Cela depend des groupes présent sur la molécule, précise stp

  18. #14
    johny005

    Re : oxydation d'un alcool secondaire

    groupe méthyl.
    un oxydant réagie t-il avec une acide?
    éffect acide/base?
    je me rappelle plus trop si ma mémoire est bonne Non mais pas trop sur.

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