oxydation d'un alcool secondaire

[johny005]

salut a tous,
est t-il posible d'oxyder une alcool secondaire en cétone avec du permanganate de potassium.
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[invite3507dbd4]

Théoriquement oui.

Mais gare si tu as d'autres fonctions sensibles, car le KMnO4 va tout t'oxyder (alcène, autre alcool non protégé, carbonyles)
En laboratoire, on protège ces groupements sensibles (alcool, carbonyles) par des groupements protecteurs, on laisse l'alcool que l'on veut oxyder tel quel, et on effectue une Oxydation de Swern dans du DMSO qui sont quand même des conditions bien plus douces (même si le DMSO ce n'est pas très sain et chiant à s'en débarasser).
Après, c'est comme ça que je pratique.

Il y a d'autres moyens d'y arriver (Oxydation de Corey par le PCC, oxydation de Jones par CrO3 en présence d'acide sulfurique) mais les conditions réactionnelles ne sont pas tops (Chrome très toxique).

[HarleyApril]

l'eau de Javel est une bonne alternative
c'est pas trop cher
c'est pas trop polluant

cordialement

[johny005]

l'eau de Javel est une bonne alternative

l'eau de javel...
au fond n'importe quel oxydant peut etre utillisé?
même du péroxyde?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

non, tout ne fonctionnera pas

cordialement

[johny005]

quel serrais la réaction produite par l'eau de javel et l'alcool secondaire?

une cétone peut elle etre oxydé a sont tour?

[invite088c2894]

Bonsoir, la cétone ne sera pas oxydée (ou peux tu arracher un H sur le carbone d'une cétone ?).

[johny005]

je suis un peu perdu.
lorsque l'eau de javel(NaClO) est ionisé dans l'eau on obtien Na+ + Cl- + O+?

si je prend mon alcool secondaire R-CH-R'
.............................. ..................l
.............................. .................OH

je devrais alors avoir ceci: R-C-R'
.............................. ........ll
.............................. ........O

a la fin de la réaction je devrais avoir ceci:
NaClO + a.s. = NaCl + cétone + H2O

merci de m'éclaire je suis vraiment pas trop sur de mon coup.
c'est ce qui me semble le plus logique

[johny005]

plus que je cherche sur internet plus je me mélange.

je crois que c'est l'oxydo-réduction organique m'échappe...

je vous donne ma formule puis mes explication j'espère que vous pourrez m'aidé.

prenons l'eau de javel cité plus haut et un alcool secondaire.

voici la réaction:

Na+ + ClO- + alcool secondaire = Na+ + Cl- + H2O + cétone.

donc mon oxydant O donne -2 et alcool secondaire donne 2 Hydrogène.
un H du CH l'autre du group hydroxyl.

ce qui nous laisse avec une solution d'eau salé et la cétone.

ce qui m'embrouille l'esprit c'est si O donne -2 comment elle se lie avec Cl- qui est négatif les contraire se repouse non?


je voudrais mettre un gros ? orange mais tous ce que j'ai a la porté de la main c'est ?

merci de m'éclairé

[johny005]

une autre chose pourquoi l'eau de javel est une base et non neutre?

sa fabrication donne pourtant pas une base.

Cl2 + 2 NaOH → NaCl + NaClO + H2O.

c'est du fais que le Cl2 n'est pas 100% convertie donc il rest du NaOH dans les solution vendu?

[HarleyApril]

bonjour
l'hypochlorite de sodium est la base conjuguée de l'acide hypochloreux
voilà pourquoi l'eau de Javel est basique
la dissociation dans l'eau s'écrit :
NaOCl = Na+ + ClO-
cordialement

[johny005]

En laboratoire, on protège ces groupements sensibles (alcool, carbonyles) par des groupements protecteurs,

comment on peut protégé nos groupe sensible?

[invite09c850a7]

Cela depend des groupes présent sur la molécule, précise stp

[johny005]

groupe méthyl.
un oxydant réagie t-il avec une acide?
éffect acide/base?
je me rappelle plus trop si ma mémoire est bonne Non mais pas trop sur.