Salut à tous!
Dans la réaction de la synthèse du paracétamol, on assiste à une attaque de la fonction amine du 4-aminophénol sur l'anhydride acétique.
Mais pourquoi diable est-ce l'amine qui fait l'attaque et pas le groupe -OH. En effet, -OH est plus gros que -NH2. Et l'alcool a un pKa plus grand que celui d'une amine et encore, l'oxygène du -OH porte 2 doublets non-liants et l'azote un seul!
Merci d'avance!
Bonjour,
Tu as pensé à beaucoup de paramètres sauf l'électronégativité ! L'oxygène étant plus électronégatif que l'azote, il aura tendance à plus garder ses électrons. C'est pour cela que le phénol est moins nucléophile que l'aniline
La curiosité ne favorise que les esprits préparés
Haha, c'est vrai, j'avais oublié de penser à ce "détail".
J'ai fait des recherches concernant le mécanisme, mais les résultats semblent très simples voire simplistes.
J'ai un mécanisme à proposer. Il me semble cohérent. Qu'en pensez-vous?
http://convert.neevia.com/docs/38260...mechanism1.jpg
Désolé pour la qualité
Sur wikipedia, notamment le mécanisme a l'air plus facile, mais il n'explique pas pourquoi cela doit se passer en milieu acide
