paracetamol, nucleophilie
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paracetamol, nucleophilie



  1. #1
    invite8fe8b1a2

    paracetamol, nucleophilie


    ------

    Salut à tous!

    Dans la réaction de la synthèse du paracétamol, on assiste à une attaque de la fonction amine du 4-aminophénol sur l'anhydride acétique.

    Mais pourquoi diable est-ce l'amine qui fait l'attaque et pas le groupe -OH. En effet, -OH est plus gros que -NH2. Et l'alcool a un pKa plus grand que celui d'une amine et encore, l'oxygène du -OH porte 2 doublets non-liants et l'azote un seul!

    Merci d'avance!

    -----

  2. #2
    invitea2369958

    Re : paracetamol, nucleophilie

    Bonjour,

    Tu as pensé à beaucoup de paramètres sauf l'électronégativité ! L'oxygène étant plus électronégatif que l'azote, il aura tendance à plus garder ses électrons. C'est pour cela que le phénol est moins nucléophile que l'aniline

  3. #3
    invite8fe8b1a2

    Re : paracetamol, nucleophilie

    Haha, c'est vrai, j'avais oublié de penser à ce "détail".

  4. #4
    invite8fe8b1a2

    Re : paracetamol, nucleophilie

    J'ai fait des recherches concernant le mécanisme, mais les résultats semblent très simples voire simplistes.

    J'ai un mécanisme à proposer. Il me semble cohérent. Qu'en pensez-vous?

    http://convert.neevia.com/docs/38260...mechanism1.jpg


    Désolé pour la qualité

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite8fe8b1a2

    Re : paracetamol, nucleophilie

    Sur wikipedia, notamment le mécanisme a l'air plus facile, mais il n'explique pas pourquoi cela doit se passer en milieu acide

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