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Quelques questions sur Diels-Alder



  1. #1
    ganon551

    Quelques questions sur Diels-Alder


    ------

    Bonjour à tous, et joyeuses pâques.

    Je dois rédiger un rapport sur la synthèse du terpinéol. Pour cette synthèse nous avons commencé par une réaction de Diels Alder mettant en relation de l'isoprène (le diène) et de l'acrylate d'éthyle. Au lieu du chauffage, nous avons utilisé un catalyser, l'AlCl3, qui a permis en fragilisant les liaisons entre atomes, de favoriser la constitution du produit final.

    Toutefois, n'ayant jamais fait de chimie organique auparavant (Je suis en licence 3 chimie, mais un parcours spécial, qui vise à me conduire en diplôme d'oenologie), je me pose pas mal de questions sur Diels Alder.

    De ce que j'en ai compris, cette réaction consiste à mettre un diène en relation avec un alcane nommé pour l'occasion diénophile. Les 4 électrons pi du diène vont réagir avec les 2 électrons pi du diénophile.

    Le diène peut être à chaîne ouverte ou cyclique, toutefois il y a unecontrainte, la conformation trans ne fonctionne pas pour cette réaction, seule la cis assure une réaction. Ais-je bien compris ?

    Ensuite mon professeur me parle d'endo et d'exo mais j'ai peur de ne pas bien comprendre ses explications, la conformation aurait un rapport avec le nombre de carbones asymétriques. Je ne comprend pas pourquoi.
    Ici le produit final étant un cyclohexene, on n'a qu'un C*, mon prof me dit qu'on ne peut donc pas préjuger de la conformation de l'état de transition, mais qu'en général, c'est un endo. Là encore je ne comprend pas, d'autant que j'ai lu sur internet que les termes endo et exo sont utilisés plutôt avec un diène cyclique, alors qu'ici j'ai de l'isoprène à chaîne ouverte.

    Voilà, c'est à peu près tout.
    Merci de vos réponses, si vous en avez

    Et encore, joyeuses pâques.

    -----

  2. #2
    elgros
    Invité

    Re : Quelques questions sur Diels-Alder

    bonjour,

    Petite erreur, sûrement une faute de frappe. La diels alder nécessite un diène et un alcène (et non alcane), appelé diénophile.

    En effet, l'endo est favorisé quand le diène est cyclique.
    Ton diène ne l'est pas mais la réaction formera un cyclohexène avec un seul carbone asymétrique. Je ne sais pas si ta réaction formera plus de S que de R, mais elle formera les deux, dans des proportions définies et probablement non égales.
    Il te formera aussi deux produits différents (hors isomères S ou R) car ton ester peut s'additionner de deux manières différentes su l'isoprène.

  3. #3
    ganon551

    Re : Quelques questions sur Diels-Alder

    Merci de votre réponse

    En effet, nous avons eu deux isomères différents après la réaction, l'isomère en para était présent en bien plus grande quantité.

    Ce que j'ai écrit était juste sinon ? Et pour l'endo et exo, savez-vous en quoi le nombre de carbones asymétriques va influer ?

    Encore merci

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