Bonjour à tous, et joyeuses pâques.
Je dois rédiger un rapport sur la synthèse du terpinéol. Pour cette synthèse nous avons commencé par une réaction de Diels Alder mettant en relation de l'isoprène (le diène) et de l'acrylate d'éthyle. Au lieu du chauffage, nous avons utilisé un catalyser, l'AlCl3, qui a permis en fragilisant les liaisons entre atomes, de favoriser la constitution du produit final.
Toutefois, n'ayant jamais fait de chimie organique auparavant (Je suis en licence 3 chimie, mais un parcours spécial, qui vise à me conduire en diplôme d'oenologie), je me pose pas mal de questions sur Diels Alder.
De ce que j'en ai compris, cette réaction consiste à mettre un diène en relation avec un alcane nommé pour l'occasion diénophile. Les 4 électrons pi du diène vont réagir avec les 2 électrons pi du diénophile.
Le diène peut être à chaîne ouverte ou cyclique, toutefois il y a unecontrainte, la conformation trans ne fonctionne pas pour cette réaction, seule la cis assure une réaction. Ais-je bien compris ?
Ensuite mon professeur me parle d'endo et d'exo mais j'ai peur de ne pas bien comprendre ses explications, la conformation aurait un rapport avec le nombre de carbones asymétriques. Je ne comprend pas pourquoi.
Ici le produit final étant un cyclohexene, on n'a qu'un C*, mon prof me dit qu'on ne peut donc pas préjuger de la conformation de l'état de transition, mais qu'en général, c'est un endo. Là encore je ne comprend pas, d'autant que j'ai lu sur internet que les termes endo et exo sont utilisés plutôt avec un diène cyclique, alors qu'ici j'ai de l'isoprène à chaîne ouverte.
Voilà, c'est à peu près tout.
Merci de vos réponses, si vous en avez
Et encore, joyeuses pâques.
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