Question sur deux TP : Aspirine et Vitamine C

[invite63b01c52]

Bonjour,

J'ai quelques questions au sujet de deux TP que j'ai fait sur la synthèse de l'aspirine (acide salicylique + anhydride acétique avec présence d'acide sulfurique comme catalyseur) et le dosage de la vitamine C par de l'iode (C₆H₈O₆ + I₂ ---> C₆H₆O₆ + HI)

Questions sur l'aspirine :

- Pourquoi faut-il chauffer le mélange (ac. salicylique + anhydride acétique + acide sulfurique) dans un bain-marie entre 50-60 °C ?

- Dans l'équation de la synthèse de l'aspirine l'anhydride se sépare d'un CH₃CO, mais comment se sépare-t-il ? Parce que sur l'ac. salicylique il y a un effet mésomère sur le OH d'où le delta négatif qui permet la liaison avec le CH₃CO qui est positif puisqu'il perd sa liaison.

- Pourquoi la réaction doit se faire dans un milieu acide ? Est-ce à cause de l'anhydride ?

- Lors de la recristallisation il faut que je dissolve dans de l'alcool bouillant puis verser lentement dans de l'eau chaude. Pourquoi un tel procédé ?

Questions sur la vitamine C

- Dans mon TP j'ai du dissoudre une tablette de vitamine C dans 50 [ml] d'eau puis ajouter de l'acide sulfurique (10[ml], 1M) tout cela dans un ballon jaugé de 100 [ml] et rempli jusqu'au trait de jauge par de l'eau. À quoi sert l'acide ici ? Est-ce un catalyseur aussi comme pour l'aspirine ?

- Comment calculer le pourcentage et la quantité en vitamine C de la tablette inséré au début sachant que l'on a ajouté 6.15 [ml] d'iode pour doser ? (Sur l'emballage c'était indiqué 180 mg, 300 %)

Merci de vos réponses

Tsubis
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[HarleyApril]

Questions sur l'aspirine :

- Pourquoi faut-il chauffer le mélange (ac. salicylique + anhydride acétique + acide sulfurique) dans un bain-marie entre 50-60 °C ?

c'est soluble avant que tu chauffes ?

- Dans l'équation de la synthèse de l'aspirine l'anhydride se sépare d'un CH₃CO,

ce morceau ne se retrouvera pas sous cette forme, c'est une CH3COOH qu'on obtient en sous produit
essaye d'écrire le mécanisme, tu as le droit de regarder dans ton cours ou (pas exclusif) dans ton livre

- Pourquoi la réaction doit se faire dans un milieu acide ? Est-ce à cause de l'anhydride ?

ça, c'est pas facile
en fait, l'acide vient protonner un carbonyle de l'anhydride pour le rendre encore plus réactif
ça te servira pour écrire le début du mécanisme

- Lors de la recristallisation il faut que je dissolve dans de l'alcool bouillant puis verser lentement dans de l'eau chaude. Pourquoi un tel procédé ?

pour ce produit, l'alcool est un solvant, l'eau est un non-solvant

- Comment calculer le pourcentage et la quantité en vitamine C de la tablette inséré au début sachant que l'on a ajouté 6.15 [ml] d'iode pour doser ? (Sur l'emballage c'était indiqué 180 mg, 300 %)

ben, faut quand même espérer que tu vas écrire l'équation de réaction et réfléchir un peu

[invite63b01c52]

Merci pour cette aide précieuse !

Si j'ai bien compris pour la première question, on chauffe pour rendre soluble.
pour ce qui est de la troisième question je ne suis pas sûr de comprendre le rôle de l'acide !
Dans la deuxième question, apparemment tu ne l'as pas comprise, puisque je parle au départ lorsque l'on mélange l'ac. salicylique avec l'anhydride et non de ce que l'on obtient à la fin ----> à la fin je sais que l'on obtient du CH₃COOH qui se lie avec le H⁺ de l'OH lié à l'ac. salicylique. Mais il y a un CH₃CO qui se détache pour que ce CH₃COOH se forme à la fin et j'aimerai savoir comment celui-ci se détache !

[HarleyApril]

pour CH3CO :
relis ma réponse, tout y est !

si tu n'as pas de cours, ni de livre, tu trouveras tout ce qu'il te faut dans la bibliothèque du forum sise en tête de celui-ci

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3507dbd4]

pour ce qui est de la troisième question je ne suis pas sûr de comprendre le rôle de l'acide !

En protonnant l'oxygène de ton carbonyle, tu fais apparaitre une charge positive sur l'oxygène. Existe-t-il des formes mésomères de ce ''carbonyle protonné'' (on peut aussi dire ''carbonyle activé'')? Si oui, qu'est-ce que cela fait apparaitre?

[invite63b01c52]

Merci pour ces réponses précieuses ! Avec de l'aide en plus de mes profs je comprend mieux ce laboratoire !