Transformation diol-cétone ?

[Shadowlugia]

Bonjour,

en colle de chimie, on m'a demandé le mécanisme de la réaction du bromure de méthylmagnésium sur l'acide propanoique. les deux premières étapes étant :

1) liaison du groupe méthyle de l'organomagnésien sur le carbone fonctionnel de l'acide et liaison du Mg-Br sur le =O

2) hydrolyse acide de ce composé qui donne un carbone tétrasubsitué avec un groupe méthyle, un groupe éthyle et deux groupes hydroxyle.

je m'étais arrêté à ce compose (si je me souviens bien, ça s'appelle un diol), lorsque la colleuse m'a dit que c'était une espèce instable qui se transformait en cétone, sur laquelle allait ensuite réagir l'organomagnésien. Cependant je n'ai pas trouvé le mécanisme de cette réaction, pouvez-vous m'aider ?
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[shaddock91]

Bonjour

R-MgX + R'-COOH ..... RH + R'COOMgX

R'COOMgX après traitement aq. redonne R'COOH

[HarleyApril]

Bonjour
Pour aller dans le sens de Shaddock, on trouvera qu'un magnésien opposé à du dioxyde de carbone donne bien le carboxylate (qui ne réagit donc pas avec le magnésien)
Le diol que tu obtiens s'appelle un hydrate de cétone. Certains de ces hydrates peuvent être stables (cf chloral par exemple)
Pour le mécanisme, regarde magnésien sur ester dans ton cours, tu verras que tu as le même genre de chose avec un hydroxy ester intermédiaire qui se débobine pour donner une cétone
Cordialement