Bonjour,
Le NaH est me semble-t-il un réducteur assez puissant, mais pourquoi ne réduit-il pas le groupe sulfone de la dibenzyle sulfone par exemple?
Au lieu de cela, il vient réduire le carbone en alpha su soufre pour le rendre nucléophile..
Si on avait pris un réducteur plus doux comme NaBH4 ou un beaucoup plus fort comme LiAlH4 ou sodium métallique, que ce serait-il passé?
Est-ce qu'une sulfone se comporte un peu comme une cétone?
Bonjour.
NaH ne va pas réduire quoi que ce soit. Pour réduire une sulfone LiAlH4 me parait plus approprié.
Et bien, disons qu'il rend les carbones en alpha de la sulfone nucléophile. Ces carbones vont ensuite réagir avec de l'oxalate de diéthyle pour donner le produit suivant.
http://www.chemicalregister.com/3-Ox...s/pid46298.htm
C'est simplement une question de vocabulaire. Si le NaH ne réduit pas (pourant il y a dégagement de dihydrogène lors de la réaction), alors peut-on dire qu'il nucléophilise les carbones dont j'ai parlé juste avant?
Bonsoir
il ne s'agit pas d'une réduction, mais d'une réaction acido basique
l'hydrure se comporte comme une base et réalise l'abstraction d'un proton en alpha de la sulfone
l'anion ainsi généré est un nucléophile
on peut également réaliser ce genre de réaction avec du LDA (diisopropylamidure de lithium) par exemple.
cordialement
OK, donc des composés comme le borohydrure de sodium ou aluminohydrure de lithium peuvent avoir ce caractère basiques. Même si dans ce cas là, je pense que NaBH4 n'est pas assez fort pour réagir.
LiAlH4 aurait joué, ou comme le dit shaddock il risquerait plutôt de réduire la sulfone?
HNa est un hydrure un peu à part (CuH aussi, mais bon, on va pas les passer tous en revue)
bref, c'est pas un réducteur !
par contre, NaBH4 et LiAlH4 sont des réducteurs
cordialement
Ok, merci!
