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Diastéréoisomères, phosphore et polarité



  1. #1
    Airplane

    Diastéréoisomères, phosphore et polarité


    ------

    Bonjour à tous,


    voici mon problème. Je ne vais pas trop m'attarder sur les détails synthétiques de la stratégie réactionnelle, j'ai juste effectué la synthèse de ces deux composés.
    Le phosphore est au degré d'oxydation +III avec un doublet électronique que j'ai representé à l'aide d'une orbitale (les logiciels de dessin, ce n'est pas ma came) dont on admettra qu'elle se situe dans le plan de l'écran. Le phosphore contient donc trois substituants différents ainsi qu'un doublet électronique, il est donc chiral.
    Ma réaction me donne les deux diastéréoisomères ci-joints et difficile de savoir quelle molécule est la plus polaire...

    J'aurais eu tendance à dire que le diastéréoisomère de gauche est sensiblement plus polaire. Un moment dipolaire étant déjà généré par la thymine qui se trouve en arrière du plan (C3-C4 du sucre en avant, C2-C5 du sucre en arrière), la liaison P-O, plus polarisée que la P-N, se trouve en arrière du plan et renforce le dipôle crée par les carbonyles de la thymine...
    Le problème est que je doute du fait que le doublet électronique à lui tout seul puisse génerer un dipôle...
    J'avoue m'embrouiller pas mal, voire complètement. Merci de me venir en aide.

    Bien à vous,

    Airplane.

    -----
    Images attachées Images attachées

  2. #2
    Airplane

    Re : Diastéréoisomères, phosphore et polarité

    Chute en page 2 après 48h, vous ne m'en voudrez pas si je le remonte hein?

    Personne n'aurait vraiment la moindre idée quant à cette éventuelle possibilité de déterminer lequel de mes produits semble être le plus polaire?

  3. #3
    HarleyApril

    Re : Diastéréoisomères, phosphore et polarité

    bonsoir
    le problème est que tu as deux liaisons avec libre rotation entre ton phosphore et le cycle
    déjà qu'avec une seule, il est hasardeux de déterminer quel sera le conformère majoritaire pour déterminer qui va être le plus polaire
    alors, avec deux ...
    et tu n'as visiblement pas de liaison hydrogène intramoléculaire qui pourraient également nous sauver la mise
    désolé !

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