Besoin d'aide casse tete sur les groupes caractéristiques

[invitec2c19146]

Salut

j'ai un exo a finir très interessant je trouve.
Voila le sujet
######pas de lien vers des serveurs externes pour les images#####
Donc Pour (1) c'est une combustion mais selon moi il y a des solutions infinies pour trouver A puisque que nous ne savons pas le coeff de O2

Ensuite pour passer de A à B on a une hydrogénation mais sans A impossible de trouver B

Pour passer de B à C on a une hydratation comme pour B à F

C ne réagit pas avec MnO4- donc ce n'est pas un donc ce n'est pas un alcool

et nous savons que E est un composé halogéné

ensuite nous savons que F est un alcool qui donnera H

et H donnera I

pour le passage de F a G c'est comme de C à E

Donc voila si on pourrait m'aider pour trouver A ca serait très sympa et je pourrai resoudre le problème.
Mais là je suis coincé


Merci !
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[HarleyApril]

bonjour
merci de ne pas mettre de lien vers des serveurs externes pour héberber les images
le site de Futura héberge sans frais, les images y sont choyées, on leur sert même le petit déjeuner en chambre, le ménage est fait chaque jour, il y a le gaz à tous les étages ... mais je crois que je m'égare un peu

[HarleyApril]

Donc Pour (1) c'est une combustion mais selon moi il y a des solutions infinies pour trouver A puisque que nous ne savons pas le coeff de O2

si on obtient 4CO2 et 5H2O il n'y a plus une infinité de solutions possibles
m'est avis que ton composé doit contenir 4 carbones et 10 hydrogènes
ce pourrait donc être un butanediol ou un chlorobromobutane ou encore un difluorométhylpropane voire un cyclobutane ... ou bien d'autres choses (mais ce n'est plus infini, même si toutes mes propositions sont fausses )

ah, je vois qu'on peut réduire la bête avec du dihydrogène, voilà qui nous renseigne sur une fonction de ton composé A et limite encore les possibilités ...

bonne continuation

[EDIT : Harley s'est planté grave dans ce post, ne pas en tenir compte]

[invitec2c19146]

Je suis en première seulement et je comprend rien a ce que tu racontes XD

Mais quen je disais infini c'etait une métaphore ... C'était juste pour dire que plusieurs solutions étaient possible

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec2c19146]

On peut en déduire que A est soit une aldhéyde soit une cétone ou soit un alcane ?

[HarleyApril]

ou encore un alcène ou un cycloalcane ou un dihalogénoalcane

bonne continuation

[EDIT : Harley continue dans son erreur, ne pas tenir compte de ce post, vivement qu'un modo fasse le ménage]

[invitec2c19146]

Je pense avoir trouver
A ne peut pas etre un alcane puisque un alcane lors d'une hydrogénisation forme un alcène et les alcènes ne sont pas solubles dans l'eau

On sait donc que A est soit un aldheyde ou une cétone A possède donc un atome d'oxygène
On a aussi B qui est un alcool

C'est bon ou pas ?


EDIT : Les alcènes ne se reduisent pas si ?

[HarleyApril]

l'hydrogénation des alcènes donne des alcanes et non l'inverse !

dans ton cas, la flèche est dans le sens du départ de H2 (je n'avais pas vu) et il s'agit donc d'une déshydrogénation

par contre, les flèches avec H2O ne signifient pas que le composé est soluble dans l'eau, mais qu'il y a réaction avec l'eau

ton composé a pour formule C4H10, il est donc de la forme CnH2n+2, c'est un alcane
ce ne peut être que du butane ou du méthylpropane (je me suis trompé plus haut)
ou alors, il a également un atome d'oxygène et c'est un alcool
ou alors, il a également deux atomes d'oxygène et c'est un diol (etc)

bonne continuation

[invitec2c19146]

Ah oui en effet la flèche est dans le mauvais sens
Ca peut etre un alcool primaire ou secondaire ou bien un alcane ?

Puisque alcène + h2 --> alane
aldhéyde + h 2 --> alcool primaire
cetone + h2 --> alcool II

[HarleyApril]

YES !

oups, il faut écrire en français sur le site, je vais me faire reprendre par la modération

[HarleyApril]

et après, on peut additionner de l'eau de deux façons différentes

tu sais additionner de l'eau sur une cétone ou un aldéhyde ?
si ta réponse est non, tu barres ces possibilités sur ta liste et il te reste ...
ah, ben oui, on peut donc additionner l'eau dans un sens ou dans l'autre si et seulement si ...

[invitec2c19146]

mais seuls les alcools tertiaires peuvent etre amené a une combustion avec O2

A est donc un alcane ?

[HarleyApril]

bon, c'est l'heure du dîner, je vais allumer le barbecue avec de l'alcool à brûler

ah, je ne peux pas, c'est un alcool primaire et BEL2108 m'assure que les alcools primaires ne peuvent brûler

tant pis également pour la crèpe flambée, faudra que j'aille acheter du tertiobutanol, ce sera donc pour un autre repas

bonne continuation

[invitec2c19146]

Lol XD

j'arrive pas a te suivre ^^

Au final j'ai pas avancé depuis tout a lheure XD j'hésite toujours entre les alcools I II ou III ou l'alcane ...

[invitec2c19146]

personne d'autre ne peut m'eclairer ?

[invitec2c19146]

Bon je m'y suis remit un peu cette matinée et je ne vois vraiment pas
meme en relisant les indications fournies sur ce post je dois te dire que ca m'embrouille plus qu'autre chose :s

[HarleyApril]

ton composé A est donc
un alcane
ou un alcool

par déshydrogénation, on obtient respectivement pour B
un alcène
un aldéhyde ou une cétone (ou un alcool comportant également un alcène)

ensuite, il faut hydrater B
sais-tu hydrater une cétone ou un aldéhyde ?
si ta réponse est "non, il n'y a que les alcènes que je sais hydrater) alors, tu as trouvé ce qu'était B

l'hydratation d'un alcène peut se faire dans un sens ou dans l'autre
C=C donne C(OH)-CH ou CH-C(OH)
éventuellement, selon la nature du substrat, on n'obtient qu'une seule possiblité
ici, il y a les deux possibilités
ceci te renseigne également sur la structure de B
et donc sur celle des produits d'hydratation

bonne continuation

[invitec2c19146]

et dans ce cas on a C et F qui sont des alcools non ?

[HarleyApril]

voila qui me semble raisonnable

[invitec2c19146]

Et avec la réaction avec l'ion permanganate on peut en déduire que c'est soit un alcool primaire ou secondaire ou soit un alcool tertiaire ?

[HarleyApril]

même réponse que précédemment
visiblement, tu vas t'en sortir tout seul

bonne continuation

[invitec2c19146]

Bon j'ai résolu la moitié de l'exo ^^
Mais je bloque encore pour G et E puisque je n'arrive pas à identifier le type de réaction et c'est bien embetant

Et pour I je ne vois pas non plus pour la meme raison

[invitec2c19146]

Ce srea pas une reaction acide base ? mais pourquoi l'ion halogène dans ce cas ?

[HarleyApril]

HBr ou HI, sur une double liaison, ça fait une addition
sur un alcool, ça fait une SN1
sur une base, ça fait une réaction acido basique
sur une blouse, ça fait un trou

bonne continuation