Bonjour,
je souhaite réaliser ce genre de molécule. Je voulais savoir s'il était possible de partir du diethylsuccinate, arracher un proton avec une base et ajouter un chlorure d'acide.
D'après vous est-ce possible?
Quel serait le type de base?
Dans quel type de solvant.
Quelqu'un a t-il des références?
Par avance merci.
Bonjour.
Avec NaH/DMF.
J'ai déja fait ces énolates
J'ai une publi en mémoire
DAVIDSON ET KENYON J.Org.Chem (1980),45,2698
NaH (2eq) solvant DME mais THF marche aussi et plus simple que DMF
Merci je vais regarder ca.
bonjour
deux équivalents, c'est important car le produit porte un hydrogène malonique plus acide que le succinate
il va donc te consommer un équivalent d'hydrure
(rappel HNa/DMF, pas chauffer au delà de 120°C et HNA/DMSO ne jamais faire sauf en solution dans THF)
cordialement
attention aussi lors de la pesée de NaH, réagit fortement avec l'eau
Bonjour,
Je reviens vers vous avec ma synthèse pour avoir quelques conseils sur la mise en œuvre. Êtes-vous d’accord avec mon mode opératoire.
Dans un tricol bien sec avec réfrigérant et arrivée d’azote, on pèse 2.76 g de NaH (2 eq). On ajoute 50 mL de THF anhydre.
On coule le diethyl succinate (1eq).
On coule le chlorure d’acide (1eq) goutte à goutte.
Les questions que je me pose :
Est-ce le bon ordre d’introduction ?
A quelles températures dois-t’on introduire ?
Merci pour vos commentaires
Bonjour,
en général, on coule tout vers 0°C puis on laisse remonter à l'ambiante.
Voir au reflux si cela ne réagit pas (très rare).
On peux aussi couler le mélange des deux réactifs sur NaH à l'ambiante.
L'important est de couler lentement.
Merci
Est ce qu'il faut laisser agir le diethylsuccinate avec le NaH avant de couler le Chlorure d'acide.
Pas forcément,
oui si le chlorure a un proton en alpha plus acide que celui de l'ester.
C'est très rare ( sauf acétyl)
Merci de ton aide
