Chimie Organique et substitution electrophile sur un cycle aromatique

[invite839255ce]

Bonjour, je suis en plein dans mes révisions de chimie orga et j'ai quelques difficultés sur un des sujets :

J'ai ce composé à former:

Mon probleme est que je ne sais pas comment substituer le OH :

Voila comment je procéderais :

Je prends un benzène avec HNO3 + H2SO4 ( qui donne : NO2+ + HSO4- + H2O ). J'obtiens un benzène avec un NO2. Avec son effet Mesomère attracteur , j'ai un méta directeur qui me permet de substituer un CH3. J'utilise le CH3Cl avec l'AlCl3 ( qui donne: CH3+ + AlCl4-). J'ai donc un CH3 en méta sur mon benzène. Mais maintenant je ne vois pas comment transformer mon NO2 en OH (si cela est possible).

Pouvez-vous m'aider SVP , Merci d'avance.
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[invitea85ccf09]

Mon probleme est que je ne sais pas comment substituer le OH :
Mais maintenant je ne vois pas comment transformer mon NO2 en OH (si cela est possible).

Pouvez-vous m'aider SVP , Merci d'avance.

Réduction de ton nitro en amine, puis formation d'un diazonium par HNO₂ + H₂SO₄, suivi hydrolyse de ce diazonium.
Ou alors synthèse de Bucherer des phénols par transformation direct de l'amine en phénol par action de l'hydrogénosulfite de sodium NaHSO₃ dans l'eau.

[invite839255ce]

merci pour la réponse !