Question sur le méthylpropanone

[invite7103f2f6]

Bonjour,

toute petite question:

est il possible d'avoir du 3.méthylpropan.2.one

Je ne suis plus très sur si, la ramification peut se trouver sur le 3 ème carbone.

par avance merci pour votre aide.
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[Sephiroth300]

absolument, c'est d'ailleurs la seule forme de la méthylpropanone...
on pourrait considérer la 2-méthylpropan-3-one, mais le groupe fonctionnel prioritaire (ici le carbonyle) doit posséder le chiffre le plus bas

[invite7103f2f6]

je vois,

mais je peux aussi avoir du même coup du 1.méthylpropan.2.one?

comme c'est une cétone (R_CO_R') le groupe carbonyle ne peux être en bout de chaine.


cordialement

[Sephiroth300]

eh bien la 1-méthylpropan-2-one, ça s'appelle la butan-2-one

[A voir en vidéo sur Futura]

[Sephiroth300]

oui désolé, j'avais compris butan et non propan =)

[invite7103f2f6]

c'est pas grave ^^

merci pour ton aide je vois mieux maintenant, parce que trouver des isomères c'est pas trop mon truc j'ai vraiment du mal!

Bonne journée

[Sephiroth300]

de rien, si t'as encore besoin n'hésite pas

[invite7103f2f6]

c'est gentil, là je dois trouver des isomères pour le Butanal qui est si je me trompe pas C4H8 O

Le groupe fonctionnel est toujours sur le carbone No1

J'y trouve le 2.Méthylpropanal ... et c'est tout pour l'instant ^^

[Sephiroth300]

le butanal est bien C4H8O
pour trouver les isomères, la première chose à faire est de compter les insaturations (double liaison, triple liaison, cycle)
pour cela, il existe une petite formule, qui est la suivente
N=1+(nombre de C)-1/2(nombre de H)
ici, on a donc 1+4-4=1 insaturations
ta molécule possédera donc soit un cycle, soit une duoble liaison
maintenant à toi de trouver toutes les molécules qui remplissent ces critères....

[invite7103f2f6]

En effet c'est une bonne formule à connaitre

par contre je sais pas si ça à un rapport mais comme apparemment il y a une double liaison, je suppose que c'est la double liaison associé à l'aldéhyde R_O-C=H?

[Sephiroth300]

attention, aldéhyde=> R-C(=O)-H, la doucle liaison est entre le C et le O!
ta double liaison peut très bien être entre 2 C pour avoir un alcène, ou une cétone si le carbone fonctionnel n'est pas en bout de chaine...et tu peux avoir un cycle aussi (comme cyclobutanol...)

[HarleyApril]

bonjour
quelques dessins pour illustrer vos propos ...


bonne continuation

[RuBisCO]

Je me suis amusé à chercher tous les isomères du butanal, j'en suis à 9 avec isomérie Z/E.
Je les ai mis en pièce jointe, dites-moi si j'en oublie.

[HarleyApril]

bonsoir
les énols ne sont pas les formes majoritaires ...
il te manque le but-3-èn-1-ol
les méthylcyclopropanol (isoméries)
le cyclopropaneméthanol

cordialement

[whoami]

Bonjour,

Il manque également les époxydes (cycle à 3, dont un oxygène).

[RuBisCO]

Je revoie le nombre : 12 sans chercher les stéréoisomères.

[HarleyApril]

il t'en manque encore et encore

but-3-èn-1-ol (déjà signalé)
2-méthylcyclopropanol
2,2-diméthyloxirane
éthyloxirane

à table !!!

[RuBisCO]

A non, le 2,2-diméthyloxirane il y était !!!
Mais j'en ai oublié plein d'autre...
Les 3 molécules données par notre cher modérateur ont été rajoutées, portant leur nombre à 19.
Je suis en train de faire les bases de données chimiques pour en trouver d'autres.
Je rassure toujours au passage tout le monde : je sais compter. Dans le post précédent, il y a 16 molécules d'affichées : erreur d'actualisation.

[RuBisCO]

Je crois qu'ils sont tous là : 30 molécules correspondant à C₄H₈O, sans compter les stéréo-isomères qui doivent être à au moins 5, voir 7 au maximum.
Bon, je vais me coucher, moi

[HarleyApril]

tu peux aussi regarder dans les chemical abstracts par formule brute
ou sur des catalogues de fournisseurs de produits chimiques

cordialement

[whoami]

Bonjour,

Les abstracts sont une solution plus fiable, les catalogues des fournisseurs se limitant - par définition - aux produits commercialisés.

Mais toutes les formules valides n'étant pas forcément référencées, il faut s'y coller quand même, si on veut être exhaustif.
Et l'exemple traité dans ce fil montre que ça augmente très vite ...

[RuBisCO]

C'est comme ça que j'ai trouvé des isomères, avec Chemspider. Mais certaines n'était pas référencé, en effet, les composés instables ne le sont pas toujours.
Et il y a bien 7 stéréoisomères en plus si je n'est pas fait d'erreur.

[HarleyApril]

le 2-méthylpropanal est un racémate, il en existe deux stéréo-isomères
le 2-méthylcyclopropanol porte deux carbones asymétriques, il en existe quatre stéréo-isomères
le 2,3-diméthyloxirane porte deux carbones asymétriques, il en existe trois stéréo-isomères (il y a un méso)
bon, je ne vais pas plus loin, ça fait déjà plus que les sept que tu annonces

bonne continuation

[RuBisCO]

Je me suis mal exprimé : si on compte les stéréoisomères, on doit ajouter 7 molécules à nos 30 déjà présente.

[RuBisCO]

Voilà ceux que j'ai trouvé : 12 stéréoisomères pour 5 molécules.
D'où mon 7, 12-5=7. Désolé pour la confusion.

[HarleyApril]

pourquoi le méthylcyclopropanol n'a pas droit à l'isomère (S,S) ?

[RuBisCO]

lequel, de méthylcyclopropanol, parce que l'ai mis normalement ?

[HarleyApril]

oui, c'est le R,S qui manque
bref, il y en a quatre et non trois !