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Synthèse de williamson



  1. #1
    Yottapoint

    Synthèse de williamson


    ------

    Bonjour,

    Je me demandais s'il était possible de former un éther à partir d'un chlorobenzène et d'un alcolate primaire?
    J'ai vu un exercice où on passait du chlorobenzène au phénol pour créer l'ether. La substitution se faisant avec une inversion de walden elle ne peut pas être faite sur le benzène?

    Merci d'avance
    Yotta

    -----

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  3. #2
    Mickounet

    Re : Synthèse de williamson

    Bonsoir, la synthèse de Williamson fait logiquement intervenir l'alcool le plus facilement déprotonable. La stratégie qui apparait la plus facile est donc de passer par le phénol que l'on déprotonne et que l'on fait taper sur l'halogénoalcane souhaité.

    Néanmoins, il doit être possible de faire ce que tu avances par SNar avec une catalyse appropriée (des acides de lewis compatibles avec de telles espèces par exemple)...

  4. #3
    WestCoast85

    Re : Synthèse de williamson

    Bonjour,

    Une autre solution est d'effectuer un couplage avec du palladium (Buchwald notamment) ou du cuivre entre le phénol et un halogénoalcane comme le mentionne Mickounet. Les conditions sont beaucoup plus douces et les rendements sont de loin meilleurs.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse de williamson

    bonsoir
    je suppose que WestCoast85 voulait parler du couplage d'un alcool avec un halogénure aromatique et qu'il a écrit l'inverse par erreur
    cordialement

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    WestCoast85

    Re : Synthèse de williamson

    Merci Harley d'avoir rectifié cette grossière erreur !
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  8. #6
    Yottapoint

    Re : Synthèse de williamson

    Merci pour vos réponses, c'était un exercice où il fallait passer par le moins d'étapes possibles pour former le produit souhaité donc ça me surprennait qu'on passe par le phénol ce qui rajoute une étape.

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