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Dosage carbonyle par oximation



  1. #1
    jii-san

    Dosage carbonyle par oximation

    Bonjour,

    Dans mon labo, on procede au dosage des cetones (ou des aldehydes) par pHmétrie.

    - On realise un temoin dans lequel on verse 25 mL de HONH2,HCl plus 20 mL de KOH.
    On equilibre le pH à 3.4

    - On pese 2 g d'echantillon à doser dans lequel on verse 25 mL de HONH2,HCl plus 20 mL de KOH.
    On equilibre le pH à 3.4

    On attend 2h et on titre temoin et l'echantillon jusqu' arriver pour les 2 à pH=3.4.

    Apres un petit calcul, on a notre resultat

    Je voulais connaitre le mecanisme de cette reaction d'oximation.
    En effet, il me semble que la reaction libere une mole de H+ pour une mole de cetone. Mais je connais pas le detail de la reaction (Si c'est le N qui attaque le C du CO ou autre ...)

    Puis aussi si cette methode est bien car dans la parfumerie (du moins la ou je suis) les chimistes sont un peu des touristes

    Merci pour votre aide

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Dosage carbonyle par oximation

    bonsoir
    écrivons l'équation de la réaction de formation de l'oxime :
    R2CO + HONH2,HCl = R2C=NOH + H2O + HCl
    on peut considérer que l'hydroxylamine est une base forte
    on a donc disparition d'un équivalent de cette base lors de la réaction
    ton dosage correspond à remplacer cette base qui a disparu

    cordialement

  4. #3
    jii-san

    Re : Dosage carbonyle par oximation

    pas trouvé ou editer mon premier post

    Bon j'ai trouvé la reaction complete d'oximation mais je vois pas où est libéré le proton, j'ai l'impression que ça s'equilibre: les protons dégagés par la reaction sont egaux à ceux necessaire a cette meme reaction.

    La voici en detail (j'ai copié sur un bouquin d'orga)



    Or d'apres la methode de dosage, on dose les cetones grace à l'acidité libéré par la reaction

    Pleaz Help me


    Edit: Donc si je comprend bien, 1 mole de cetone correspond à une mole de HONH,HCl qui correspond à une mole HCl formé ??
    Dernière modification par jii-san ; 05/07/2010 à 17h32.

  5. #4
    jii-san

    Re : Dosage carbonyle par oximation

    merci pour ta reponse mais j'ai pas tout saisi sorry

    La KOH sert à quoi ?
    Je pense pas qu'elle sert à monter le PH car quand on fabrique la solution hydro alcoolique de HONH2,HCl, on equilibre le pH deja à 3.4 à la fin

    Puis comment on exprime le resultat ?

    n(cetone) = n (HONH2,HCl) consommé ??

  6. #5
    jii-san

    Re : Dosage carbonyle par oximation

    Bon j'ai trouvé la solution, je la poste au cas ou il y en ait qui en ait besoin ^^

    En fait, il faut pas mettre les 20 mL de KOH
    On a aucune fiche d'instruction (bizarrement ) sur cette methode.

    Mais on en a une pour le dosage des aldehydes où on met juste le HONH2 et une pour le dosage des irones où c'est idem.

    Et on dose bien le proton H+ généré par l'oximation

  7. A voir en vidéo sur Futura

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