Méthoxyde de sodium Na⁺ CH3-O¯ ou CH3-O-Na

[marion450]

Bonjour,
Cela fait plusieurs fois que j’ai affaire au « méthoxyde de sodium » dans mes exercices, et je ne sais jamais si je dois l’utiliser dans sa forme dissociée où non, dans un premiers temps j’ai pensé que oui, mais en cherchant sur internet, j’ai vu réaction dans lesquelles il n’était pas sous forme dissociée. Ce n’est pas la première fois que j’ai des problèmes à savoir si un composé est sous forme dissociée ou non lors d’une réaction, exemple typique : NaCl… Bien que je ne me fasse plus avoir avec celui-ci il existe de nombreux composés qui me font douter à chaque fois (dès que je vois du Na je m’affole). Pourriez vous m’aider à résoudre ce problème une bonne fois pour toute.
Merci
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[moco]

Cela n'a aucune importance. Le méthoxyde de sodium CH₃ONa est formé de ions Na⁺ et CH₃O^-. On peut le désigner sous forme moléculaire CH₃-O-Na, ou sous forme ionique CH₃O^- et Na⁺. C'est exactement comme NaCl, qui est formé de deux ions Na⁺ et Cl^-. Mais tout le monde peut l'appeler NaCl. C'est à bien plaire. Cela ne dépend que de la disposition d'esprit de celui qui écrit sa formule. Il y a des gens qui l'écrivent Na⁺Cl^-, et d'autres NaCl. Il n'y a pas une formule juste et une fausse.

[skeptikos]

Bonjour,
Tout à fait d'accord avec MOCO.
Mais tu peux adopter le système qui consiste à écrire sous forme dissociée en milieu aqueux et non ionique en milieu organique.
@+

[Fajan]

Bonjour,
Tout à fait d'accord avec MOCO.
Mais tu peux adopter le système qui consiste à écrire sous forme dissociée en milieu aqueux et non ionique en milieu organique.
@+

Oui enfin MeONa n'existe pas dans l'eau

[A voir en vidéo sur Futura]

[skeptikos]

Oui enfin MeONa n'existe pas dans l'eau

Donc évite de l'écrire sous forme ionique.
@+

[Nox]

Bonjour,

Bonjour,
Pourriez vous m’aider à résoudre ce problème une bonne fois pour toute.
Merci

Impossible ! En fait le caractère dissocié ou non dépend beaucoup du solvant utilisé, et ce n'est pas forcement évident. En gros, les paires d'ions sont bien dissociées dans l'eau, moins en milieu organique. On peut écrire un équilibre, comme une réaction chimique, entre forme dissociée et non dissociée. La réaction chimique qui t'intéresse aura lieu sur la forme dissociée, qui sera consommée, mais l'équilibre avec la non dissociée sera modifié. Conclusion, la question est de savoir ce qu'on représente vraiment dans l'équation-bilan, et finalement chacun est assez libre ...

Cordialement,

Nox

PS : En français on écrit plutôt méthanolate de sodium, ou éventuellement méthylate, mais methoxyde est un anglicisme il me semble.

[Fajan]

Bonjour,



Impossible ! En fait le caractère dissocié ou non dépend beaucoup du solvant utilisé, et ce n'est pas forcement évident. En gros, les paires d'ions sont bien dissociées dans l'eau, moins en milieu organique.

Aaaah un petit exemple contraire NBu4BF4 ou NBu4PF6 est très peu dissocié dans l'eau, alors qu'il l'est parfaitement dans la DMF

[HarleyApril]

Les amides sont masculins depuis la révision de la nomenclature de 1994.
Methoxyde est un anglicisme.

cordialement

[marion450]

Merci à tous pour vos réponses.
A mon niveau, me conseillez-vous donc de plutôt considérer sous forme d’ions, étant donner que c’est probablement sous cette forme qu’il y aura la réaction avec le substrat ?

Je voulais aussi savoir justement si ce type de paires d’ions étaient repérable. Quelques soient les exercices que je trouve dans les énoncés rien ne permet de savoir si il s’agit de composés qui peuvent éventuellement se dissocier, comme je le disais j’ai appris à dissocier les composés quasiment à chaque fois que je voyais du Na. Cette méthode est-elle la bonne ?

Pour en revenir à l’importance d’écrire Na-o-CH3 ou Na⁺ CH3-O¯. Je voulais préciser que l’exercice qui m’avait amené a me questionner sur le sujet était le suivant :
«Décrire le mouvement des électrons pour la réaction acide/base : H₂S + NaOCH₃ »
Dans ce cas la notation n’a-t-elle effectivement pas d’importance ? imaginons que l’on prenne un milieu ou le methoxyde (ou méthanolate de sodium) soit sous sa moléculaire, les produits seront le même que si la réaction se passe dans un milieu ou il est sous sa forme ionique ?
Merci.

[moco]

J'ai un peu l'impression que tu n'as pas vraiment compris. CH₃ONa n'est pas et ne peut pas être sous forme moléculaire. Il est formé de deux ions, et c'est tout. Mais on l'écrit souvent sa formule comme s'il est formé de molécules.

C'est comme avec NaCl. Il n'existe pas de molécules NaCl. C'est une illusion de le croire. Il n'existe que des ions Na⁺ et des ions Cl^- empilés. Cela ne nous empêche pas d'écrire NaCl sur l'étiquette du flacon qui contient du chlorure de sodium,

[tenSe]

Comme le dit moco, CH3ONa n'est pas une molécule. C'est une paire d'ions en solvant peu polaire, et deux ions dissociés en solvant polaire.

[HarleyApril]

bonjour marion

pour rester à ta question et à ton niveau
considère que tous les sels de sodium sont dissociés
idem pour le potassium, lithium et magnésium

pour ton mouvement d'électrons, il faut en effet considérer le méthylate sous forme anionique
il a alors trois doublets libres sur l'oxygène
l'un d'eux va réaliser l'abstraction d'un proton sur H2S
le doublet de la liaison HS-H va se rabattre sur le soufre
et on obtiendra l'anion HS^-

cordialement

[marion450]

Merci beaucoup pour vos réponses.
J'y vois plus claire maintenant.

[Nox]

Bonjour,

Aaaah un petit exemple contraire NBu4BF4 ou NBu4PF6 est très peu dissocié dans l'eau, alors qu'il l'est parfaitement dans la DMF

Certes mon cher Fajan, c'est pour cela que j'ai écrit "en gros" . Il fallait bien qu'un organicien me contredise un peu . Il faudrait que je réfléchisse au rôle de la dissociation dans la catalyse par transfert de phase d'ailleurs, mais il est un peu tard vu mon état (malade) ...

Cordialement,

Nox

PS : Oui cette remarque n'avait plus grand chose à voir avec la question initiale, mea culpa auprès des modérateurs ...