Bonsoir les gars !
Aujourd'hui, j'ai effectué une alkylation de F-C (avec un RCl) sur ethylbenzène. J'ai obtenu principalement un mélange para/ortho, comme on pouvait s'y attendre.
Par simple curiosité, j'aurai aimé savoir s'il est possible d'effectuer/favoriser une alkylation en méta, d'une manière ou d'une autre (autres réactions que F-C, certaines conditions particulières, .. )?
Merci d'avance à ceux qui sauront me répondre !!
Salut.
Etant donné que les groupes alkyl orientent en ortho/para il est difficile d'avoir une réaction donnant beaucoup de produit meta. Une nette augmentation a lieu en additionant du iodomethane par exemple dans du ethylbenzene et en irradiant le tout avec une lumière à 254nm.
28% MeI dans ethylbenzene irradié à 254nm donne 39% de produit meta.
(J. Org. Chem., 1981, 46, 5276-5279)
Une facon plus traditionnelle de faire serait d'inserer d'autres groupes sur le benzene pour forcer l'orientation en meta puis de les enlever.
Bonjour.
Au lieu de partir de l'éthylbenzène, on utilise l'acetophenone. L'alkylation se fera en méta. Ensuite il faudra réduire le -COCH3 en -CH2CH3.
Merci, c'est de la stratégie tout ça = o
Je trouve la solution de shaddock meilleure.
Maintenant, ca me chiffone, quels groupes peut-on insérer puis retirer dès qu'on le souhaite : o
