Bonjour,
En présence de radicaux, les aldéhydes cèdent facilement leur hydrogène pour former un acyl radical. Mais en quoi ce radical est il favorisé?
En effet, je sais que les hétéroatomes en alpha d'un radical stabilise ce dernier par un don partiel de la densité électronique d'une de leur paire libre. Est ce le même effet pour les acyls radicaux ou bien y a t il une stabilisation supplémentaire via un autre effet?
merci d'avance!
bonsoir
est-ce que tu peux écrire une forme mésomère ?
par exemple en basculant un électron d'une paire non liante ....
cordialement
Oui bien sur... Mais on a alors le radical sur l'oxygène! Je ne suis mee pas certain que cette forme existe a plus de 1%
En fait il y a un autre soucis : si je bascule un électron d'une paire n de l'oxygène, ce dernier est un radical qui fait une triple liaison --> 9 électrons sur O : outch!
Une autre forme serait un anion sur le carbone et un radical cation sur O : pas certain que ce soit une forme envisageable...
Peut etre en passant par un diagramme orbitalaire ?Envoyé par Fajan
Peut etre qu'un diagramme orbitalaire serait une bonne chose pour comprendre...
Enfin plus je réfléchis plus j'ai un doute : un acyl radical n'est peut etre pas "si" stable que celà... il est peut être tout simplement facile à former de part la facilité avec laquelle il est possible d'effectuer l'abstraction de l'atome d'hydrogène. La liaison C-H d'un aldéhyde serait donc facile à briser, mais... pourquoi?
En effet, on observe souvent la formation d'un complexe métallique de type R-CO-Metal-H lorsque l'on traite un aldéhyde par un métal, ce qui me fait croire que la liaison est facile à rompre.
