Recations de Substitution Nucleophile

[invite5c9b3662]

Bonsoir,

Je suis nouveau sur le forum. Je souhaiterais savoir pour quels genres de composes, la reaction est SN₁ est-elle preferable?
J'ai beaucoup de mal a comprendre et j'espere que vous pourrez m'aider.
Merci d'avance,
Cordialement,

PJ
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[aNyFuTuRe-]

Tu parles de compétition entre deux mécanismes, à savoir SN1 et SN2 ?

Si c'est le cas, expérimentalement on constate que:
une SN1 est favorisée dans le cas ou le substrat est tertiaire (Carbocation intermédiaire stabilisé par l'effet donneur des groupements alkyl.) ou alors stabilisé par mésomérie...
Une SN2 le sera dans le cas ou le substrat est primaire (type CH3-Cl + I-)

Un solvant polaire protique et dispersant favorise encore la SN1. Protique pour stabilisé le nucléofuge souvent ionique, polaire pour ionisé le substrat...

Pour plus de précision, n'hésite pas !

[invite5c9b3662]

Ainsi ma molecule,

CH₃
-
CH₃-CH₂-C-CH₂-CH₃ + OH^-
-
I

CH₃ et I etant sur le C seul, desole je ne sais pas comment l'ecrire,

aurait tendance a subir une SN₂?

Desole, j'ai beaucoup de mal.

[dedettes]

ce dont il faut que tu te rappelle c'est que dans une Sn1 passe par un carbocation, il faut donc que tu regarde si il seras stable ou non, si il ne l'ai po tu auras une Sn2

donc dans ton exeple tu auras un c+ stabiliser par effet inductifs, tu auras donc une Sn1.

ton carbocation poura se former car il seras assez stable

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5c9b3662]

Un C+ stabilise par effets inductifs...

Lequel de carbonne?
M'en voulez pas...!

[dedettes]

quant tu fait une Sn 1 tu as une premére etape qui est du type:

R-I -> R+ + I-

puis tu auras une seconde etape

R+ + HO- -> R-OH.

Donc si tu veus si ton carbocation R+ n'est po stable il ne pouras pas ou difficillemet se former, et donc tu ne pouras po passer à l'etape 2.

donc dans ton exemple le carbonne qui va poter la charge plus est celui qui avant etait lié au I, donc le troisiéme(celui du milieu).

[invite5c9b3662]

Merci infiniment.
Quel forum efficace!