Mécanisme SN1 et Halogénures
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Mécanisme SN1 et Halogénures



  1. #1
    invitef9469222

    Mécanisme SN1 et Halogénures


    ------

    Bonjour à tous!

    Je pense avoir un problème de compréhension au niveau de la priorité de réactivité des halogènes lors de la substitution SN1. Je trouve partout que la vitesse de réaction augmente du fluor à l'Iode, autrement dit la réactivité augmente comme ceci :

    R-I > R-Br > R-Cl > R-F

    La facilité avec laquelle l'halogène se sépare de R- ne dépend-t-elle pas de son éléctronégativité ? De son affinité électronique ? Car dans ce cas le fluor serait plus réactif...

    Merci de votre aide!

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme SN1 et Halogénures

    bonsoir

    ton raisonnement n'est pas idiot, loin de là
    il y a cependant d'autres facteurs à prendre en compte
    comme la force de la liaison entre R et l'halogène
    les gros halogènes ont un nuage électronique plus diffus, la liaison en est moins forte
    lors du départ de l'halogène, les deux fragments sont gros si l'halogène est gros, d'un point de vue entropique, c'est favorable

    cordialement

  3. #3
    invitef9469222

    Re : Mécanisme SN1 et Halogénures

    Merci beaucoup pour cet éclaircissement!

    Bonne journée

  4. #4
    invite5fba087a

    Re : Mécanisme SN1 et Halogénures

    La facilité avec laquelle l'halogène se sépare de R- dépend de la polarisabilité de l'halogène

    La polarisabilité évolue dans le sens R-I > R-Br > R-Cl > R-F

  5. A voir en vidéo sur Futura

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