Est-ce que chaque moléculle chirale a un pouvoir rotatoire?
Je pensais qu'il suffisait qu'un molécule ait un ou plusieurs carbones chiraux pour qu'elle ait un pouvoir rotatoire... Mais je suis tombée sur cette phrase: "En dehors du glycéraldéhyde, il n'y a aucune relation entre configuration stéréochimique de l'ose et son pouvoir rotatoire." Maintenant, je suis confuse.
Quelqu'un pourrait-il m'expliquer? Merci à l'avance..
Tu as juste mal interprêté la phrase, elle ne signifie pas qu'un ose chiral n'a pas forcément de pouvoir rotatoire, mais plutôt que tu ne peux pas prédire le sens du pouvoir rotatoire (levogyre ou dextrogyre) à partir de la nature et de la configuration d'un ose.Envoyé par Bermaki.as
Je pensais qu'il suffisait qu'un molécule ait un ou plusieurs carbones chiraux pour qu'elle ait un pouvoir rotatoire... Mais je suis tombée sur cette phrase: "En dehors du glycéraldéhyde, il n'y a aucune relation entre configuration stéréochimique de l'ose et son pouvoir rotatoire." Maintenant, je suis confuse.
Quelqu'un pourrait-il m'expliquer? Merci à l'avance.
Historiquement, le glycéraldéhyde D avait été appelé ainsi par Fischer car son pouvoir rotatoire était dextrogyre, il lui avait alors attribué au hasard une configuration absolue grace à la convention qui porte son nom (il avait une chance sur deux de se tromper).
Par analogie, sa convention a été transposée à tous les autres oses ainsi qu'aux acides aminés, mais sans que la relation pouvoir rotatoire/configuration d'après la convention de Fischer soit forcément juste.
Pour résumer, un ose D d'après Fischer n'est pas forcément dextrogyre (une chance sur deux).
il me semble que les composés méso n'ont pas de pouvoir rotatoire bien que certains ont un centre chiral (ou C*)
Pour répondre à ta question, il suffit de revenir à la définition de la chiralité : une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir (image spéculaire), ou encore, ce qui est équivalent, si elle n'a de plan de symétrie dans aucune de ses conformations. Une molécule qui a un carbone asymétrique est forcément chirale, mais une molécule qui a deux carbones asymétriques (par exemple), peut ne pas être chirale : composé méso.
Donc, quand on parle d'isomères optiques, l'un d'eux étant de la série D et l'autre de la série L. La lumière ne dévie pas le C* de l'isomère optique de la série D forcément à droite... ?
Bonjour :
C'est exact , le pouvoir rotatoire n'est qu'une conséquence expérimentale. Il ne faut pas confondre L et D avec dextrogyre et lévogyre.Donc, quand on parle d'isomères optiques, l'un d'eux étant de la série D et l'autre de la série L. La lumière ne dévie pas le C* de l'isomère optique de la série D forcément à droite... ?
De même que R et S avec les autres termes.
Par ailleurs les molécules méso comme citées plus haut possèdent des C* asymétriques mais sont achirales par nature puisqu'elles possèdent un élément de symétrie ( acide méso tatrique par exemple ).
Ces molécules ne dévient pas la lumière polarisée. De même d'après ce que j'ai pu lire ici le pouvoir rotatoire n'est pas une preuve de la chiralité d'une molécule (je n'ai pas d'exemple par contre).
Une molécule chirale a toujours un pouvoir rotatoire . Le pouvoir rotatoire est le pouvoir de faire tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la droite ou vers la gauche de l'observateur qui reçoit la lumière ( il faut un polariseur pour polariser la lumière et un analyseur pour mettre en évidence la rotation du plan de polarisation, notre oeil est insensible à la polarisation ) mais on ne peut pas parler de "déviation"
Par ailleurs toute molècule qui a un carbone asymétrique est chirale . Comme il a été dit, le signe du pouvoir rotatoire n'a pas de lien avec la nomenclature ( D,L ,R ou S ). Losqu'il y a plusieurs carbones asymétriques il peut arriver qu'il n'y ait pas chiralité ( composé meso avec 2C* )
Il existe des molécules chirales qui n'ont pas de carbones asymétriques.
Merci à tous et à toutes.
