Problème d'orientation de la substitution aromatique

[invite89ec4deb]

Salut tout le Monde !
L'orientation de la substitution aromatique électrophile sur un noyau benzénique disubstitué est généralement définie par celui des deux groupes présents sur le cycle qui est l'activant le plus puissant. dans l'exemple de la molécule de Méta-Nitrophénol il ya deux substituants :
-OH qui est Donneur par effet Mésomère +M
-NO2 qui est attracteur par effet Mésomère et inductif -M et -I
On va effectuer une réaction de chloration éléctrophile de cette molécule en présence de AlCl3 ...
j'aimerai savoir lequel des deux substituants qui va l'emporter pour orienter l'ion chloronium Cl+ !! Est-ce bien en position Méta ou en position Ortho et para ...
J'aimerai bien avoir une explication Merci d'avance
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[zippo86]

-OH qui est Donneur par effet Mésomère +M
-NO2 qui est attracteur par effet Mésomère et inductif -M et -I
On va effectuer une réaction de chloration éléctrophile de cette molécule en présence de AlCl3 ...

Salut nina
en effet tu as deux groupements qui n'oriente pas sur les mêmes positions (OH est activant o et p alors que NO2 est désactivant m).
Dans ce cas c'est le groupement le plus activant qui va orienter la SeAr. Dans ton exemple tu as NO2 => désactivant et OH=> activant donc c'est OH qui va orienter la SeAr.
Donc la chloration se fera en position ortho et para mais majoritairement en para car l'encombrement stérique sera moins important...

J'espère mettre expliquer assez clairement et que tu as compris

Bonne journée

PS: groupements du plus activants au moins activant:
+M>+I>-M et -I

Voili voilou

[invite89ec4deb]

Ah oui !! c'est trop clair maintenant ^^ Merci infiniment