Diels Alder-chimie orga

[invite15ee056f]

Bonjour,
je voudrais savoir l'influence de AlCl3 (en tant que catalyseur) dans la réaction diels alder. (je sais que ce catalyseur permet de travailler a T ambiant et faire une réaction rapide.
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[HarleyApril]

bonjour

ça fonctionne par activation du diènophile

cordialement

[invitea85ccf09]

bonjour

ça fonctionne par activation du diènophile

cordialement

Ca c'est uniquement dans le cas d'une réaction à demande normale d'électrons.

Pour répondre à Leblond45, si tu as une fonction carbonyle de type ester ou cétone attachée directement sur ton diène ou ton alcène (appelé fréquemment diènophile car il réagit "aime" les diènes) de départ, elle est sensée activer le système pi sur lequel elle est attachée par effet mésomère -M.
Maintenant, si tu complexes l'oxygène de ton carbonyle par un acide de Lewis porteur d'une lacune électronique, tu vas appauvrir l'oxygène en électrons par la complexation, et donc appauvrir le carbonyle en entier par effet inductif.
L'effet attracteur d'électrons -M de la fonction carbonyle sera donc globalement renforcé, ce qui aura comme conséquence d'exacerber la réactivité du diène ou de l'alcène engagé dans ta réaction de Diels-Alder.

[invite15ee056f]

merci,je viens de comprendre!

[A voir en vidéo sur Futura]