mécanisme réactionnel chimie organique

[invite7eb04e28]

Bonjour,
avez vous une méthode pour établir les mécanismes réactionnels, car je fais encore des erreurs sur les mouvements des fléches.
Aussi, je voudrais savoir comment reconnaitre si on doit utiliser une SN1 ou une SN2.

Cordialement
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[invite54bae266]

salut, dans la plupart des cas il faut regarder l'électronégativité. si un atome est -I comme l'oxygène qui fait une double liaison : tu mets une flèche qui part du doublet liant et qui pointe vers O pour montrer qu'il l'attire.

sinon les entités - attaquent les entités + donc la flèche par toujours du - vers le + comme dans l'attaque d'un ion HO^- sur un carbocation.

si c'est à propos d'une forme mésomère, la charge, disons -, va faire la double liaison et la flèche part donc de la charge vers la liaison déjà présente entre 2 atomes (ca fera la fouble liaison). et la double liaison déjà présente va aller sur l'atome à côté elle part du doublet vers l'aome.

tout dépend des cas !

Pour ce qui concerne les substitutions nucléophiles, il me semble que si les radical lié à l'halogène peut donner un carbocation stable, on aura une SN2 et dans le cas contraire une SN1 (on parle bien de SN pour les R-X, hein ? )

[invite54bae266]

euh ... dans mon cours c'est ce que j'ai noté mais en réfléchissant : si le nucléophile, chargé négativement, se lie au carbone, celui-ci deviendra un carbanion dans l'état de transition, donc il faut qu'il soit le moins substitué pour faire une SN2, non ?

faudrait une autre avis (voire plus) svp

[invite7eb04e28]

Pour les SN , moi je les ai rencontré seulement pour les halogene.

Sinon, merci pour l'explication mais des fois on à plusieurs possibilités de déplacement et des fois je ne vois pas pourquoi on prefere attaquer sur l'un et pas l'autre, par exemple, lorsqu'on a une base , comment savoir si on attaque un H ou un OH, reconnaitre que cette etape est lente ou rapide

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite54bae266]

après il y a des choses à savoir ! donne moi un exemple pour voir.

[invite7eb04e28]

par exemple pour l'esterification des acides carboxilique R-COOH2 +R'OH en catalyse acide spécifique où on fait attaquer R'OH(pourtant il est pas chargé) sur le C puis on se debarrasse de H2O(alors qu'on pouvait se débarrasser de R'O)